Se-(4-chlorophenyl) benzoselenoate | 94706-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(4-chlorophenyl) benzoselenoate
• 英文别名: Se-(4-chlorophenyl) benzenecarboselenoate
• CAS: 94706-41-9
• 化学式: C₁₃H₉ClOSe
• 分子量: 295.627
• InChiKey: JFUKJEIRMOMXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  388.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-(4-chlorophenyl) benzoselenoate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到双(4-氯苯基)二硒化物
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯烃三组分硒功能化：一种有氧硒醇氧化方法

  摘要：

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03186
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Se-(4-chlorophenyl) benzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在室温下由α-氨基羰基衍生物合成硒酸酯

  摘要：

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130624

文献信息

• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。
• Reductive Cleavage of the Se-Se Bond by the Sm/CrCl₃System: A Novel One-Pot Method for the Synthesis of Selenoesters
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085925

  日期：1999.11

  Abstract Diary1 diselenides can react with acid chlorides or acid anhydrides in one-pot by the Sm/CrCl3 system to give selenoesters in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 Diary1 二硒化物可以通过Sm/CrCl3 体系与酰氯或酸酐在一锅中反应，在温和和中性条件下以中等至良好的收率得到硒代酯。
• Synthesis of selenol esters from diorganyl diselenides and acyl chlorides under solvent-free conditions and microwave irradiation
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Giancarlo V. Botteselle、Fabio Z. Galetto、Juliano B. Azeredo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c1gc16243h

  日期：——

  Herein, we report an efficient, quick and eco-friendly new method for the synthesis of a variety of selenol esters. This novel solvent-free methodology gave good to excellent isolated yields of desired products after just 2 min under microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach, we were also able to synthesize selenocarbonates bearing interesting functionalities.

  在此，我们报告了一种高效，快速且生态友好的合成多种硒醇的新方法 酯类。这本小说溶剂在微波辐射下仅2分钟后，无溶剂方法获得了所需产品的优异分离收率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硒代碳酸盐。
• Efficient synthesis of selenoesters from acyl chlorides mediated by CuO nanopowder in ionic liquid
  作者：Devender Singh、Senthil Narayanaperumal、Kashif Gul、Marcelo Godoi、Oscar Endrigo Dorneles Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1039/c002648d

  日期：——

  Herein, we report an eco-friendly synthesis of selenoesters from acyl chlorides catalyzed by recyclable CuO nanopowder in ionic liquid as a recyclable solvent in good to excellent yields. This protocol shows high efficiency in catalyzing this transformation in a greener fashion than previous protocols due to the non-residual methodological design.

  本文报道了一种环保的合成硒酯方法，通过在可回收的离子液体中，以可回收的CuO纳米粉末作为催化剂，从酰氯合成硒酯，产率良好至卓越。该方法由于采用了无残留的工艺设计，在催化这一转化过程中比以往的方案更高效且更环保。
• Efficient synthesis of selenol esters from acid chlorides mediated by indium metal
  作者：Graciane Marin、Antonio L. Braga、Anderson S. Rosa、Fábio Z. Galetto、Robert A. Burrow、Hugo Gallardo、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.069

  日期：2009.6

  This article describes an efficient and easy one-pot route for the synthesis of a wide range of selenol esters from acyl chloride with diselenides in the presence of indium metal. A variety of functional groups can be tolerated within the diorgano diselenide and the acyl chloride coupling partner.

  本文介绍了一种在铟金属存在下，由酰氯与二硒化物合成多种硒醇酯的有效且简便的一锅法。在二有机二硒化物和酰氯偶联伴侣中可以容忍多种官能团。