methyl 4-((methylamino)methyl)benzoate | 70785-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((methylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: 4-methylaminomethyl-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(methylamino)methyl]benzoate；methyl 4-(methylaminomethyl)benzoate
• CAS: 70785-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09742101
• 分子量: 179.219
• InChiKey: JAUCAJFRFIPWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  267.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((methylamino)methyl)benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2,4-diamino-5-{4'-[N-(4''-carboxybenzyl)-N-methylamino]-3'-nitrophenyl}-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶类抗叶酸药：作为卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗肿瘤药的活性。

  摘要：

  在其上带有4-取代基的十二个新颖的2,4-二氨基-5-（4'-苄氨基）-和2,4-二氨基-5 [4'-（N-甲基苄基氨基）-3'-硝基苯基] -6-乙基对嘧啶合成了苄氨基或N-甲基苄氨基芳基环，并将其评价为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶（DHFR）的非经典抑制剂。通过2,4-二氨基-5-（4'-氯-3'-硝基苯基）-（8）或2,4-二氨基-5-（4'-氟-3'-硝基苯基）-的反应制备化合物6-乙基嘧啶（15），带有适当的4-取代的（CO2H，CO2Me，SO2NH2，二氧戊环-2-基，CHO，二甲基恶唑啉-2-基）苄胺或N-甲基苄胺衍生物。化合物25-29由2,4-二氨基-5- {4'-[N-（4“-羧基苄基）氨基] -3'-硝基苯基} -6-乙基嘧啶（10）和相应的胺（NH3， MeNH2，Me2NH，哌啶，L-谷氨酸二乙酯）通过异丁基混合酸酐偶联; L-谷氨酸二乙酯29水解后得到L

  DOI：

  10.1021/jm970055k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 potassium iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 4-((methylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  含有多种杂环取代基的三级胺可用作化学受体调节剂。

  公开号：

  US20020147192A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• 一种芳胺基烷基胺类化合物及其制备方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN106317021A

  公开（公告）日：2017-01-11

  一种芳胺基烷基胺类化合物，其是将Ar‑X、通式Ⅲ的化合物及R1‑Y1加入到溶剂(亦可在有碱条件下)中，按如下反应式进行合成，得到。本方法操作简单高效，反应条件温和，所用到的试剂廉价易得，安全性强，适于工业化大生产。
• BENZOXAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20090197863A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  A compound having the structure set forth in Formula (I) or Formula (II): wherein the variables Y, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein. Provided herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.

  具有以下式(I)或式(II)所示结构的化合物： 其中变量Y，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本文提供了聚(ADP-核糖)聚合酶活性的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文描述的化合物的药物组合物，以及使用本文描述的化合物或药物组合物治疗通过抑制PARP活性改善的疾病、疾病和症状。