N,N′-(pyridine-2,6-diyl)dibenzamide | 74305-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(pyridine-2,6-diyl)dibenzamide
• 英文别名: 2,6-(N,N'-dibenzoyl) diaminopyridine；N,N'-di(benzoyl)-2,6-diaminopyridine；N,N'-pyridine-2,6-diylbis(benzamide)；N,N'-(pyridine-2,6-diyl)dibenzamide；N,N'-(pyridine-2,6-diyl)dibenzamid；2,6-bis(benzoacetylamino)pyridine；N-(6-benzamidopyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 74305-33-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00388071
• 分子量: 317.347
• InChiKey: MDZVTIKZFXVYCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  16.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(pyridine-2,6-diyl)dibenzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N,N'-bis(phenylimidoyl)-2,6-diaminopyridine dichloride
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶作为抗氧化剂，乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗菌剂的合成，表征和SAR研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们从2，6-二氨基吡啶和各种芳香醛开始合成了16种双（亚氨基）吡啶（BIP），并评估了它们的抗氧化，抗菌，抗真菌和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过FTIR，元素分析，ESR和HRMS阐明了化学结构。ESR光谱法和DFT计算证实，由于在溶液中形成了稳定的，以碳为中心的自由基阳离子，因此无法获得1 H和13 C NMR光谱。在体外使用四种测定法评估抗氧化剂效能：自由基清除活性（DPPH和ABTS），还原能力和总抗氧化剂容量测定法。BIP具有出色的抗氧化剂性能，并且在所有测定中，两种衍生物均被证明比参考抗氧化剂（抗坏血酸和Trolox）更有效。在ωB97XD/ 6-311 ++ g（d，p）水平上的DFT计算为BIP的自由基清除机理提供了有价值的见解。对于羟基取代的BIP，氢原子转移（HAT）是主要机制，而单电子转移与质子转移（SET-PT）结合则决定了其他衍生物的抗氧化活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104073
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到N,N′-(pyridine-2,6-diyl)dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  3,5,7,9取代的六氮杂ac啶：趋向具有简并的单重态-三重态能量分离的结构

  摘要：

  为了准备稳定的中性开壳系统，我们合成了一系列新的p-苯基取代的3,5,7,9-六氮杂cr啶和3,5,7,9-六氮杂蒽衍生物。通过实验和计算[B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d，p）]探讨了取代对分子电子性能的影响。尽管实验制备的结构已经具有较小的（20-25 kcal / mol）单重态-三重态能隙，但可以通过取代基数目，类型的系统变化实现具有更小的（<9 kcal / mol）单重态-三重态能级分离的系统和样式。与六氮杂cr啶相比，六氮杂蒽具有更小的单线态-三重态能隙。氮键引起的正感应和介晶效应的σ和π受体取代基以及碳键合的σ供体取代基使取代的六氮杂蒽成为纯有机高自旋体系的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/jo8005123

文献信息

• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Direct Synthesis of Amides from Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium(II) Thiocarboxamide Complexes under Aerobic Conditions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Sundarraman Balaji、Yu Liu

  DOI：10.1021/om500556b

  日期：2014.8.25

  the ruthenium(II) thiocarboxamide complexes were generated as highly efficient catalysts for synthesis of secondary or tertiary amides by coupling of amines and alcohols with low catalyst loading, and the maximum yield was obtained up to 97%. The coupling reaction can be readily carried out under mild aerobic conditions, and release of water is the only byproduct. Further, the effect of substituents

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR TERAHERTZ TAGGING APPLICATIONS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES POUR DES APPLICATIONS DE MARQUAGE PAR TÉRAHERTZ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015104722A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention discloses substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups exhibiting resonance in the range of 0.1- 10 THz. The invention also discloses binary molecular complexes based on the substituted heterocyclic compounds and/or aromatic compounds containing amide and/or urea groups of the present invention. The compounds and binary molecular complexes of the present invention have varying molecular mass and hydrogen bond strengths demonstrating several resonances below 10 THz. The compounds and binary molecular complexes of the present invention are customizable for various applications, such as authentication of a product.

  本发明公开了含有酰胺和/或脲基并在0.1-10 THz范围内显示共振的取代杂环化合物和/或含有酰胺和/或脲基的芳香化合物。该发明还公开了基于本发明的含有酰胺和/或脲基的取代杂环化合物和/或芳香化合物的二元分子复合物。本发明的化合物和二元分子复合物具有不同的分子质量和氢键强度，展示了10 THz以下的几个共振。本发明的化合物和二元分子复合物可根据不同应用进行定制，例如产品认证。
• POLYMER FILM, RETARDATION FILM, POLARIZING PLATE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160159750A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a polymer film containing at least one of a compound represented by formula (1) of hydrates, solvates, or salts thereof. Y is a methine group or nitrogen atom. Q a , Q b , and Q c are a single bond or a divalent linking group. R a , R b , and R c , are hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, cyano group, halogen group, or heterocyclic group. X 2 is a single bond or a divalent linking group. X 1 is a single bond or a predetermined divalent linking group. R 1 and R 2 are a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group Formula (1)

  提供的是一种聚合物薄膜，其中至少包含一种由式（1）表示的化合物的水合物、溶剂合物或盐类。Y是一个亚甲基基团或氮原子。Qa、Qb和Qc是单键或二价连接基团。Ra、Rb和Rc是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基、氰基、卤素基或杂环基。X2是单键或二价连接基团。X1是单键或预定的二价连接基团。R1和R2是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基或杂环基。Formula (1)
• Independently Tuned Frontier Orbital Energy Levels of 1,3,4,6,9b-Pentaazaphenalene Derivatives by the Conjugation Effect
  作者：Hiroyuki Watanabe、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03161

  日期：2019.3.1

  from the substituents were specifically expressed either highest occupied molecular orbitals (HOMOs) or lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) by altering the substitution position at the 5AP ring. As a result, small HOMO–LUMO gaps were accomplished only by elevating HOMOs or by lowering LUMOs. The intrinsically separated HOMO and LUMO of 5AP are the origin of this unique substituent effect. These

  本文报道了在1,3,4,6,9b-五氮杂苯并（5AP）衍生物中的合成及其独特的取代作用。我们通过（N，N-吡啶-2,6-二基）双酰胺开发了新的合成路线，这使我们能够制备各种取代的5AP，并系统地研究取代基对多N的电子结构的影响紫外可见吸收光谱法，循环伏安法和密度泛函理论计算得出的杂环5AP​​。通过分析，我们发现关于5AP的电子态的取代基效应根据取代位置而急剧变化。揭示了通过改变5AP环上的取代位置，来自取代基的共轭作用具体表达为最高占据分子轨道（HOMO）或最低未占据分子轨道（LUMO）。结果，仅通过提高HOMO或降低LUMO即可实现较小的HOMO-LUMO差距。5AP固有分离的HOMO和LUMO是这种独特取代作用的起源。这些结果表明，HOMOs和LUMOs可以通过5APs的共轭效应独立调节。