(R_S,E)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 220315-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,E)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_S,E)-(-)-N-ethylidene-tert-butanesulfinamide；(R)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid (E)-ethylideneamide；(N(E),S(R))-N-ethylidene-2-methyl-2-propanesulfinamide；(-)-(Rs,E)-N-ethylydene-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-((1E)-ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-(E)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(1E)-ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 220315-18-4
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: SFPPCFXOSJAOKL-VPIOIWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,E)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R,S)-5-[(R)-methyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Vyloglogous曼尼希反应：功能化杂环的多功能方法。

  摘要：

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol2020384
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R_S,E)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  不对称Vyloglogous曼尼希反应：功能化杂环的多功能方法。

  摘要：

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol2020384

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Influence of HMPA on the Stereochemical Outcome of the Addition of a Racemic Allenylzinc onto Enantiopure N-tert-Butanesulfinimines: Stereoselective Access to Enantiopurecis-Ethynylaziridines
  作者：Franck Ferreira、Max Audouin、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200500268

  日期：2005.9.5

  presence of 60 equivalents of HMPA, the condensation of the racemic allenylzinc derived from 1-chloro-3-trimethylsilylpropyne onto enantiopure non-alpha-branched N-tert-butanesulfinimines was proven to give access to the corresponding cis-ethynylaziridines as the major products. The good cis selectivity observed presumably resulted from a high kinetic resolution with the allenylzinc being partially configurationally

  在60当量的HMPA的存在下，已证明将1-氯-3-三甲基甲硅烷基丙炔的外消旋烯丙基锌缩合到对映纯的非α-支化N-叔丁烷亚磺胺上可得到相应的顺式-乙炔基氮丙啶作为主要化合物。产品。观察到的良好的顺式选择性大概是由于高的动力学分辨率而导致的，烯丙基锌相对于由反应速率限定的时间尺度部分地构型不稳定。在MM2和AM1的理论水平上进行的单晶X射线分析和半经验计算都证明，该反应肯定是在超或反面S（E）2'过程中通过优选的向斜过渡态发生的。在所有情况下，
• High-Yielding Synthesis of Sphingoid-Type Bases
  作者：Catherine Séguin、Franck Ferreira、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo901567q

  日期：2009.9.18

  An efficient methodology for the synthesis of sphingoid-type bases is reported. It involves the stereoselective addition of a racemic 3-alkoxy allenylzinc to enantiopure N-tert-butylsulfinyl imines and a cross-metathesis reaction as the key steps. It has been successfully applied to the syntheses of sphinganine and naturally occurring bioactive related compounds, among which the hydrolysis product

  报告了一种有效的合成类鞘氨醇型碱基的方法。它涉及将外消旋的3-烷氧基烯基锌立体选择性地添加到对映体纯的N-叔丁基亚磺酰基亚胺中，并且交叉复分解反应是关键步骤。它已被成功地用于合成狮身人参碱和天然存在的生物活性相关化合物，其中包括克拉维醇H和两种鞘脂的水解产物。所有这些化合物均由N-叔丁基亚磺酰基亚胺分六步制备，总收率高（> 56％）。
• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Enantioselective Conjugate Addition of Alkylboranes Catalyzed by a Copper–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Mika Yoshida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja304481a

  日期：2012.7.25

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of alkylboron compounds has been achieved. Reactions between alkylboranes and imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded with high enantioselectivity under the influence of a Cu(I) catalyst system, prepared in situ from CuCl, a new chiral imidazolium salt as a precursor for the N-heterocyclic carbene ligand, and PhOK. Alkylboranes are widely

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。