Se-butyl benzeneselenoate | 77129-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-butyl benzeneselenoate
• 英文别名: Se-butyl selenobenzoate；Se-butyl benzenecarboselenoate
• CAS: 77129-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: GQZVMPHCBKDRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Se-butyl benzeneselenoate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在室温下由α-氨基羰基衍生物合成硒酸酯

  摘要：

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130624

文献信息

• Low-valent Titanium Induced Reductive Coupling of Diaryl Diselenides with Acid Chlorides or Acid Anhydrides: Facile Synthesis of Selenoesters
  作者：Long-Hu Zhou、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1039/a803235a

  日期：——

  Selenoesters have been prepared in good yield by reaction of diaryl diselenides with acid chlorides or acid anhydrides induced by the TiCl4–Sm–THF system under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过二芳基二硒化物与酰氯或酸酐的反应，由 TiCl4–Sm–THF 系统诱导，以良好的收率制备了硒酯。
• Facile Formation of Samarium (III) Selenolates From Potassium Iodide Catalyzed Reaction of Samarium Metal and Diselenides, and Their Application in Synthesis of Selenoesters
  作者：Genliang Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085760

  日期：1999.1

  Abstract Samarium metal reacts with diselenides in the presence of a catalytic amount of potassium iodide to generate samarium(II1) selenolates. Samarium (111) selenolates thus formed in situ, react with acid chlorides to give selenoesters in moderate yields.

  摘要 在催化量的碘化钾存在下，金属钐与二硒化物反应生成硒化钐 (II1)。如此原位形成的钐 (111) 硒酸盐与酰氯反应以中等产率得到硒代酯。
• Synthesis of selenol esters via the reaction of acyl chlorides with diselenides in the presence of Zn dust catalyzed by CoCl2·6H2O
  作者：Angélica J. de Oliveira、Sandynara A. de Oliveira、Leonardo G. Vasconcelos、Evandro L. Dall'Oglio、Lucas C.C. Vieira、André L. Stein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153317

  日期：2021.9

  A practical and efficient approach for the synthesis of selenol and thiol esters is described via the reaction of acyl chlorides with diselenides or disulfides in the presence of Zn dust catalyzed by inexpensive CoCl2·6H2O This protocol tolerates a wide range of substrates, including aromatic and aliphatic acyl chlorides, with a variety of sensitive functional groups to afford the respective products

  在廉价的 CoCl 2 ·6H 2 O催化下，通过酰氯与二硒或二硫化物的反应，描述了一种合成硒醇和硫醇酯的实用且有效的方法。该协议适用于广泛的底物，包括芳香族和脂肪族酰氯，具有各种敏感的官能团，以良好的收率提供相应的产品。此外，该方法还扩展到使用酸酐作为底物。此外，通过钯/铜体系催化的末端炔烃的硒羰基化，获得的硒醇酯可以很容易地转化为乙烯基硒酮。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Selenoesters from Diselenides and Acyl Chlorides or Acid Anhydrides in the Presence of Magnesium Dust
  作者：Lei Wang、Kai Ren、Min Wang、Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219229

  日期：2010.4

  for the iron-catalyzed preparation of selenoesters by the reaction of diselenides with acyl chlorides or acid anhydrides has been developed. In the presence of magnesium dust, iron catalyzes the cleavage of the Se-Se bonds of the diselenides; the subsequent smooth reaction with acyl chlorides or acid anhydrides generates the corresponding selenoesters in good yields. The reaction could be carried out

  通过二硒化物与酰氯或酸酐的反应，铁催化制备硒酸酯的新型有效合成方法已得到开发。在镁尘的存在下，铁催化二硒化物的Se-Se键断裂；随后与酰氯或酸酐进行的平滑反应可产生相应的硒酸酯，收率很高。该反应可以在中性反应条件下进行，该方法简单，高效，实用。 铁催化剂-镁尘-硒酸酯-二硒化物-酰氯-酸酐
• Renson,M.; Draguet,C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 260 - 275
  作者：Renson,M.、Draguet,C.

  DOI：——

  日期：——