1-dodecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride | 62634-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-dodecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride
• 英文别名: 1-Dodecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride；1-dodecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;chloride
• CAS: 62634-08-6
• 化学式: C₁₈H₃₇N₂*Cl
• 分子量: 316.958
• InChiKey: DTVVDVYYIPWKOV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride 、 1,5-二溴戊烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到1,5-bis-(4-dodecyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)pentane dichloride dibromide
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物作为强效抗菌剂的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列新的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷季铵衍生物，并评估了在不同接种量下对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的几种菌株以及一种真菌的活性。测试了针对六种微生物的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。结果表明，在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷叔胺位点的取代烷基链长度与抗菌活性之间存在明确的结构-活性关系。对于化合物4a - 4k，发现MIC随着烷基链长从乙基到十二烷基的增加而降低，然后在更高的链长处增加（n> 14）。发现化合物的MIC值低4f和4g烷基链的长度为10至12个碳原子（1.6μg/ ml），与参考药物环丙沙星相当。另外，进行了时间杀灭试验以检验杀菌动力学。结果表明4f和4g对金黄色葡萄球菌具有快速杀灭作用，并在10 h g / ml的浓度下于2.5 h内消除了100％的初始细菌接种物。此外，化合物4g消除了Ps初始接种物的99.9％以上。铜绿假单胞菌经过2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.033
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 1-氯十二烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-dodecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物作为强效抗菌剂的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列新的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷季铵衍生物，并评估了在不同接种量下对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的几种菌株以及一种真菌的活性。测试了针对六种微生物的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。结果表明，在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷叔胺位点的取代烷基链长度与抗菌活性之间存在明确的结构-活性关系。对于化合物4a - 4k，发现MIC随着烷基链长从乙基到十二烷基的增加而降低，然后在更高的链长处增加（n> 14）。发现化合物的MIC值低4f和4g烷基链的长度为10至12个碳原子（1.6μg/ ml），与参考药物环丙沙星相当。另外，进行了时间杀灭试验以检验杀菌动力学。结果表明4f和4g对金黄色葡萄球菌具有快速杀灭作用，并在10 h g / ml的浓度下于2.5 h内消除了100％的初始细菌接种物。此外，化合物4g消除了Ps初始接种物的99.9％以上。铜绿假单胞菌经过2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.033

文献信息

• An Investigation into Rigidity–Activity Relationships in BisQAC Amphiphilic Antiseptics
  作者：Renee C. Kontos、Stephanie A. Schallenhammer、Brian S. Bentley、Kelly R. Morrison、Javier A. Feliciano、Julia A. Tasca、Anna R. Kaplan、Mark W. Bezpalko、W. Scott Kassel、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201800622

  日期：2019.1.8

  biscationic quaternary ammonium amphiphiles (monoQACs and bisQACs) were rapidly prepared in order to investigate the effects of rigidity of a diamine core structure on antiseptic activity. As anticipated, the bioactivity against a panel of six bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains was strong for bisQAC structures, and is clearly correlated with the length of non-polar

  为了研究二胺核心结构的刚度对杀菌活性的影响，迅速制备了21个单阳离子和双阳离子季铵两亲物（monoQAC和bisQAC）。如预期的那样，对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株在内的六种细菌的生物活性对于bisQAC结构很强，并且显然与非极性侧链的长度相关。与直链烷基取代基相比，含酰胺侧链的优势不大。出乎意料的是，侧链配置更严格的防腐剂（例如DABCO-12,12中的那些）显示出最高水平的抗菌活性，对整个细菌群体的MIC值为一位数或更高，包括对MRSA的亚微摩尔活性。拉紧。
• Polycationic Glycosides
  作者：Robert Engel、Ishrat Ghani、Diego Montenegro、Marie Thomas、Barbara Klaritch-Vrana、Alejandra Castaño、Laura Friedman、Jay Leb、Leah Rothman、Heidi Lee、Craig Capodiferro、Daniel Ambinder、Eva Cere、Christopher Awad、Faiza Sheikh、JaimeLee Rizzo、Lisa-Marie Nisbett、Erika Testani、Karin Melkonian

  DOI：10.3390/molecules16021508

  日期：——

  Cationic lipids have long been known to serve as antibacterial and antifungal agents. Prior efforts with attachment of cationic lipids to carbohydrate-based surfaces have suggested the possibility that carbohydrate-attached cationic lipids might serve as antibacterial and antifungal pharmaceutical agents. Toward the understanding of this possibility, we have synthesized several series of cationic lipids attached to a variety of glycosides with the intent of generating antimicrobial agents that would meet the requirement for serving as a pharmaceutical agent, specifically that the agent be effective at a very low concentration as well as being biodegradable within the organism being treated. The initial results of our approach to this goal are presented.

  阳离子脂质早已被认为具有抗菌和抗真菌的作用。此前将阳离子脂质附着到碳水化合物基表面的研究表明，碳水化合物附着的阳离子脂质可能作为抗菌和抗真菌药物。为了理解这种可能性，我们合成了几系列与各种糖苷相连的阳离子脂质，旨在开发符合药物要求的抗微生物剂，特别是要求在非常低的浓度下有效，并且在被治疗的生物体内可降解。我们针对这一目标的初步结果已被呈现。
• Biological evaluation of tetracationic compounds based on two 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane moieties connected by different linkers
  作者：Ekaterina A. Burakova、Irina V. Saranina、Nina V. Tikunova、Zhanna K. Nazarkina、Pavel P. Laktionov、Lubov’ A. Karpinskaya、Vadim B. Anikin、Vladimir V. Zarubaev、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.064

  日期：2016.11

  A series of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane derivatives differing by linker moiety was evaluated for activity against several strains of both Gram-positive and Gram-negative bacteria including drug-resistant strains, one strain of fungus and influenza virus A/Puerto Rico/8/34 (H1N1). All compounds exhibited high antibacterial activity against all bacteria except Proteus vulgaris. The minimum inhibitory

  评估了一系列不同的1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的几种菌株的活性，包括耐药菌株，一种真菌和流感病毒A /波多黎各/ 8/34（H1N1）。除变形杆菌（Proteus vulgaris）外，所有化合物对所有细菌均表现出很高的抗菌活性。发现具有邻苯二甲双甲基接头的化合物1c和具有丙烯脂族接头的化合物1e的最低抑菌浓度（MICs）较低，与铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的参考药物环丙沙星相当或更好。。另外，进行时间杀灭试验以检查杀菌动力学。化合物1c和1e对金黄色葡萄球菌和Ps表现出快速的杀灭作用。2小时后铜绿。此外，具有芳族接头的化合物1a – c和化合物1e具有最高的抗病毒活性。
• Polycationic catalysts for phosphodiester bond cleavage on the basis of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：E. A. Burakova、N. A. Kovalev、I. L. Kuznetzova、M. A. Zenkova、V. V. Vlassov、V. N. Sil’nikov

  DOI：10.1134/s106816200705010x

  日期：2007.9

  of tetracationic compounds capable of phosphodiester bond cleavage within a 21 -membered ribooligonucleotide were designed and synthesized. The artificial ribonucleases represent two residues of quaternized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bearing alkyl substituents of various lengths and connected with a rigid linker. The efficiency of cleavage of phosphodiester bonds in an RNA target depends on the linker

  设计并合成了许多能够在21元核糖寡核苷酸内裂解磷酸二酯键的四阳离子化合物。人工核糖核酸代表季铵化的1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的两个残基，其带有各种长度的烷基取代基并与刚性接头连接。RNA靶中磷酸二酯键的切割效率取决于接头结构和烷基取代基的长度。
• Artificial ribonucleases: From combinatorial libraries to efficient catalysts of RNA cleavage
  作者：N. Kovalev、E. Burakova、V. Silnikov、M. Zenkova、V. Vlassov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.06.002

  日期：2006.10

  Combinatorial libraries of small organic compounds capable of cleaving RNA were synthesized. The compounds contain benzene ring substituted with two residues of bis quaternary salt of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) bearing hydrophobic fragments of different length and structure, attached to DABCO at the bridge position. These compounds, lacking traditional functionalities involved in transesterification

  合成了能够裂解RNA的小有机化合物的组合文库。该化合物含有被两个氮杂双环[2.2.2]辛烷双季铵盐（DABCO）残基取代的苯环，带有两个不同长度和结构的疏水片段，在桥位置连接到DABCO。这些化合物缺乏参与酯交换反应的传统功能，显示出明显的RNA裂解活性。为了鉴定活性最高的人工核糖核酸，亚文库和截短的文库，合成了含有缺乏取代基之一的化合物。截短文库的核糖核酸酶活性分析导致鉴定出最具活性的化合物，其特征在于存在至少一个长的低聚亚甲基取代基。