N,N-phthaloyl-L-norvalyl chloride | 108924-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-phthaloyl-L-norvalyl chloride
• 英文别名: (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-Dihydro-isoindol-2-yl)-pentanoyl chloride；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoyl chloride
• CAS: 108924-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: WPJKVPZQKIFYNA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-phthaloyl-L-norvalyl chloride 在 甲醇 、 乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (S)-3-phthalimido-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Balenovic; Stimac, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 153,154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N-phthaloyl-L-norvalyl chloride
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的氨基酸和羧酸衍生物的 C(sp3)-H 氰甲基化

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种使用廉价氯乙腈对 8-氨基喹啉导向的 α-氨基酸进行 Pd 催化的亚甲基 β-C(sp 3 )-H 氰甲基化的有效方案。由氯乙腈原位生成的碘乙腈与 α-氨基酸的亚甲基 C(sp 3 )-H 键反应，具有优异的非对映选择性，能够获得各种重要的 γ-氰基-α-氨基酸。我们的协议适用于不同的氨基酸和羧酸衍生物，具有良好的化学产率和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03106j

文献信息

• Sulfonamide-Promoted Palladium(II)-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201407848

  日期：2014.10.27

  The alkylation of unactivated β‐methylene C(sp3)H bonds of α‐amino acid substrates with a broad range of alkyl iodides using Pd(OAc)2 as the catalyst is described. The addition of NaOCN and 4‐Cl‐C6H4SO2NH2 was found to be crucial for the success of this transformation. The reaction is compatible with a diverse array of functional groups and proceeds with high diastereoselectivity. Furthermore, various

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。
• Synthesis of new Amides based on N-Phthaloyl-α-Amino Acids
  作者：Davlat Tukhtaev、Alisher Yusupov、Valentina Vinogradova

  DOI：10.21608/ejchem.2021.48494.2990

  日期：2021.3.5

  N-phthaloyl derivatives of aliphatic α-amino acids were synthesized using phthalanhydride under standard conditions. The optimization reaction carried out by the thermal method to obtain the amides of these N-phthaloyl amino acids resulted in transimitted rather than amidation. The target amides of N-phthaloyl-α-amino acids were obtained by acylation of the amine with the corresponding acid chloroanhydrides in dichloromethane. These results were compared with the results of a similar acylation in a non-polar solvent (benzene). The dependence of the direction of the reaction on the duration of the acylation and the amount of amine used was established. The conditions for the formation of the corresponding N-phthaloyl-α-amino acid amides and asymmetric phthalic acid diamides were found. It is noteworthy that the formation of diamides is directly proportional to the equivalent amount of amine and the duration of the reaction, which makes it possible to purposefully control the synthesis in one reactor.

  N-邻苯二甲酰基碳链α-氨基酸的衍生物在标准条件下采用邻苯二甲酰酸酐合成。通过热方法优化反应以获得这些N-邻苯二甲酰基氨基酸的酰胺，结果显示转化倾向于而非氨基化。N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的目标酰胺通过在二氯甲烷中与相应的酸氯酐进行酰化获得。这些结果与在非极性溶剂（苯）中进行的类似酰化结果进行了比较。确定了反应方向依赖于酰化持续时间和所用氨基的量。还找到了相应的N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸酰胺和不对称邻苯二甲酸二酰胺的形成条件。值得注意的是，二酰胺的形成与氨基的等效量和反应时间呈正比，这使得能够在一个反应器中有针对性地控制合成。
• Novel Acetoxylation and C−C Coupling Reactions at Unactivated Positions in α-Amino Acid Derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Leleti Rajender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol061389j

  日期：2006.7.1

  Under special conditions, N-phthaloyl-alpha-amino acid amides of 8-aminoquinoline can be either acetoxylated or arylated selectively at the ss-carbon. In certain cases, arylation can be effected at the gamma-carbon.