5-n-hexyloxy-3,4-dichloro-2(5H)furanone | 64855-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-n-hexyloxy-3,4-dichloro-2(5H)furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3,4-dichloro-5-(hexyloxy)-；3,4-dichloro-2-hexoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 64855-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 253.125
• InChiKey: VKZLHDAICKZKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-hexyloxy-3,4-dichloro-2(5H)furanone 在 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80 %的产率得到4,4'-thiobis[5-n-hexyloxy-3-chloro-2(5H)furanone]
  参考文献：
  名称：

  CN115583927

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• Synthesis of N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives and their biological evaluation in vitro and in vivo activity against MCF-7 breast cancer cells
  作者：Kai Yang、Jian-Qiong Yang、Shi-He Luo、Wen-Jie Mei、Jian-Yun Lin、Jia-Qi Zhan、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104518

  日期：2021.2

  series of (E)-N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives have been rationally designed and efficiently synthesized by one-pot reaction with good yields for the first time. This green approach with wide substrate range and good selectivity can be achieved at room temperature in a short time in the presence of metal-free catalyst. The cytotoxic activities against three human cancer cell lines of all

  一系列(E)-N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物被合理设计并首次通过一锅反应高效合成。这种具有广泛底物范围和良好选择性的绿色方法可以在室温下在无金属催化剂存在下的短时间内实现。所有新获得的化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性已通过 MTT 测定进行了评估。其中，化合物 5k 对 MCF-7 人乳腺癌细胞具有高细胞毒活性，IC 50值为 14.35 μM。细胞毒机制可能涉及 G2/M 期阻滞途径，这可能是由激活 DNA 损伤引起的。彗星试验和免疫荧光结果表明，化合物5k可以以时间和剂量依赖性方式诱导DNA损伤。重要的是，5k 还可以有效抑制斑马鱼异种移植模型中 MCF-7 细胞的增殖和血管生成。通过修饰化合物的结构，有可能进一步开发 N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物作为治疗乳腺癌的有效药物，具有更高的细胞毒活性。
• A 3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO in the absence of a metal catalyst and additive and its application in a one-pot two-step reaction
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Xiao-Yun Chen、Mani Arulkumar、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9gc01740b

  日期：——

  In the absence of metal catalysis and an additive, with ethyl acetate as a solvent at 95 °C under air atmosphere for 2 h, an eco-friendly and practical protocol for the synthesis of 4-ethylpiperazine derivatives through a 3,4-dihalo-2(5H)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO is developed. Satisfactory reactivity with moderate to excellent yields and 100% atom economy are observed. This

  在没有金属催化和添加剂的情况下，以乙酸乙酯为溶剂，在空气气氛下于95°C进行2 h，这是一种通过3,4-dihalo-开发了由DABCO的2（5 H）-呋喃酮引发的开环反应。观察到令人满意的反应性，产率中等至优异，原子经济性为100％。这种潜在的具有生物活性的合成子促进的开环反应不仅对于新药的开发很重要，而且还适用于其他环状叔胺（例如1-甲基吡咯烷）具有良好的收率。另外，由于产品中新生成的烷基卤化物结构单元，因此可以按设计实现其在与不同种类亲核试剂的一锅两步反应中的应用。
• C4-Selective Synthesis of Vinyl Thiocyanates and Selenocyanates Through 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Shi-He Luo、Xin-Yan Wu、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900749

  日期：2019.7.31

  An environmental‐friendly protocol enables the synthesis of vinyl thiocyanates and selenocyanates from 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanones, including low‐reactive Csp2‐Cl, substrates in the absence of a metal catalyst and under the promotion of simple inorganic base sodium bicarbonate.

  环保协议允许在没有金属催化剂的情况下并在简单的促进下，由3,4-二卤代-2（5 H）-呋喃酮（包括低反应性Csp2-Cl），底物来合成硫氰酸乙烯酯和硒代氰酸酯无机碱碳酸氢钠。
• CN115583927
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——