1H-benzindole-4,9-dione | 72767-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-benzindole-4,9-dione
• 英文别名: benzo[f]indole-4,9-dione；1H-benzo[f]indole-4,9-dione；Benz[f]indole-4,9-dione
• CAS: 72767-62-5
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: HVLSGKFECFPHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzindole-4,9-dione 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以127 mg的产率得到4,9-dihydroxy-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Masiero, Sergio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 459 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二甲氧基乙基氨基)-1,4-萘醌 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69 mg的产率得到1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound assisted one-pot synthesis of benzo-fused indole-4,9-dinones from 1,4-naphthoquinone and α-aminoacetals

  摘要：

  A one-pot synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone with alpha-aminoacetals has been developed. This method provides a straightforward synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones via intramolecular nucleophilic attack of aminoquinones to aldehydes under mild reaction conditions. The detailed mechanism was also investigated. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.031

文献信息

• Cross-Coupling Reactions with 2-Amino-/Acetylamino-Substituted 3-Iodo-1,4-naphthoquinones: Convenient Synthesis of Novel Alkenyl- and Alkynylnaphthoquinones and Derivatives
  作者：Felipe C. Demidoff、Leandro L. de Carvalho、Eduardo José P. Rodrigues Filho、Andréa Luzia F. de Souza、Chaquip D. Netto

  DOI：10.1055/s-0037-1610781

  日期：2021.11

  Functionalized 1,4-naphthoquinones have been employed as versatile synthons in organic synthesis, in addition to presenting a large array of biological activities. Herein, the applications of 2-amino-/ acetylamino-substituted 3-iodo-1,4-naphthoquinones in cross-coupling reactions are described to successfully afford sixteen novel 3-styryl-1,4-naphthoquinones (amino-stilbene-quinone hybrids) and four 3-alkynyl-1

  功能化的 1,4-萘醌除了具有大量的生物活性外，还被用作有机合成中的多功能合成子。在此，描述了 2-氨基-/乙酰氨基取代的 3-碘-1,4-萘醌在交叉偶联反应中的应用，成功提供了 16 种新型 3-苯乙烯基-1,4-萘醌（氨基-二苯乙烯-醌杂化物） ) 和四个 3-炔基-1,4-萘醌，总体收率良好。有趣的是，经过广泛研究以排除 Pd 作为助催化剂后，可以从无配体和无 Pd 的 Cu I介导的交叉偶联反应中获得炔基化衍生物。最后，对脱硅烷的末端炔进行点击化学反应，得到两种新型三唑-1,4-萘醌杂化物。
• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• Photoinduced Molecular Transformations. Part 142. One-step syntheses of 1H-benz[f]indole-4,9-diones and 1H-indole-4,7-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-1,4-benzoquinones with alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Yoshikazu Kanno、Sachiko Kujime、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19930760818

  日期：1993.12.15

  Table). The [3 + 2] photoadducts derived from 1 with vinyl ethers and vinyl acetate gave 1H-benz[f]indole-4,9-diones 4e, f, i, in 33–72% yield, by spontaneous loss of the corresponding alcohol or AcOH from the resulting adducts; 4i has a kinamycin skeleton. The [3 + 2] photoaddition also took place on irradiation of the differently substituted amino-1,4-benzoquinones 6, 7, and 12 and excess alkenes 2

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2
• Tertiary amines as vinyl source for the formations of aryl or pyrrole ring on <scp>amido‐substitued</scp> 1, <scp>4‐quinone</scp> with the assistance of palladium salt
  作者：Jia‐Nan Jhou、Chiu‐Wen Cheng、Fung‐E Hong

  DOI：10.1002/jccs.202000122

  日期：2020.11

  The one‐pot synthesis of 3‐isopropyl‐6‐methyl‐1H‐benzo[f]indole‐4,9‐dione (3e), N‐(4‐[isopentylamino]‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐dien‐1‐yl)acetamide (4d), 2‐(isopentylamino)‐6‐methylnaphthalene‐1,4‐dione (5b), and 2‐(4‐acetamido‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐dien‐1‐yl)‐N,N‐diisopentyl‐3‐methylbutanamide (6a) has been achieved via either pyrrol/aryl ring formations or amination reactions from the Pd(II)‐catalyzed

  一锅合成3-异丙基-6-甲基-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮（3e），N-（4- [异戊基氨基] -3,6-二氧代环己基-1,4-二烯-1-基）乙酰胺（4d），2-（异戊基氨基）-6-甲基萘-1,4-二酮（5b）和2-（4-乙酰胺基-3,6-二氧代环己基-1,4-二烯基通过吡咯/芳基环的形成或N-（3,6-二氧代环己基-1的Pd（II）催化反应的胺化反应获得了1-yl）-N，N - N-二异戊基-3-甲基丁酰胺（6a），4-二烯-1-基）乙酰胺（2a_BQ）并在三异戊胺存在下。更3 - ， - 4 - ， - 5 - ，和获得了6样衍生物，同时使用了其他三烷基胺。的晶体结构3d_O，3E，4B，4C，4D，5B，和图6A是由单晶X射线衍射方法测定的。的3 -和5 -样产品揭示与/新生成的苯环的结构，而不取代。6a的形成也暗示了其生成的异常反应途径。基于各种3类产品以及6a的结构构象提出
• Photo-induced molecular transformations. Part 123. One-step synthesis of 1H-benz[f]indole-4,9-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various alkenes and its application to one-step synthesis of kinamycin skeleton
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19910740518

  日期：1991.8.7

  yields by an unprecedented [2+3]-type regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various electron-rich alkenes and the [2+3] adducts derived from ammonaphthoquinone with vinyl ethers and vinyl acetate to give 1H-benz[f]indole-4,9-diones including a benzindole-dione with a kinamycin skeleton in 33–72% yields. A probable pathway leading to the formation of the dihydroindole-dione involving

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二烯一步一步形成，其空前的2-氨基-1的[2 + 3]型区域选择性光加成反应以45-82％的产率形成，4-萘醌与各种富电子烯烃和由氨萘醌与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[2 + 3]加合物得到1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，其中包括苯并吲哚-二酮和Kinamycin骨架的产率为33–72％。提出了导致中间氢醌的空气氧化的二氢吲哚-二酮形成的可能途径。