1-bromo-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalene | 118904-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-bromo-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene；4-Bromo-3-ethenyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 118904-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: CHZFQWRIJUXIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalene 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[α]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Summersell, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2595 - 2602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of a Chiral Silicon Center by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Yuki Naganawa、Tomoya Namba、Mayu Kawagishi、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201501568

  日期：2015.6.22

  Rhodium‐catalyzed enantioselective desymmetrizing intramolecular hydrosilylation of symmetrically disubstituted hydrosilanes is described. The original axially chiral phenanthroline ligand (S)‐BinThro (Binol‐derived phenanthroline) was found to work as an effective chiral catalyst for this transformation. A chiral silicon stereogenic center is one of the chiral motifs gaining much attention in asymmetric

  描述了铑催化的对映选择性脱对称对称二取代氢硅烷的分子内氢化硅烷化。原始的轴向手性菲咯啉配体（S）-BinThro（由Binol衍生的菲咯啉）被发现可作为这种转化的有效手性催化剂。手性硅立体异构中心是在不对称合成中引起广泛关注的手性基序之一，本协议提供了具有高对映选择性（最高91％ee）的手性硅中心的环状五元有机硅烷 。假定的活性Rh I催化剂采用N，N，O的形式由几个互补实验确定的三叉戟协调复杂性。
• Novel Cercosporamide Derivative
  申请人：Furukawa Akihiro

  公开号：US20090036492A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel cercosporamide derivative, a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof which has an excellent hypoglycemic effect and is useful as a therapeutic and/or prophylactic agent for diabetes. A cercosporamide derivative having the general formula (I): [wherein X represents an oxygen atom or the like, R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 4 represents a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one to five group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like, n represents 1, 2 or 3, and Substituent Group a represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 halogenated alkoxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group and the like], a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof.

  本发明涉及一种新型的环孢霉素衍生物，其具有优异的降血糖作用，可作为糖尿病治疗和/或预防制剂使用的药物学上可接受的盐或酯。 具有以下通式（I）的环孢霉素衍生物： [其中，X代表氧原子或类似物，R1代表氢原子或C1-C6烷基，R2代表氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，R3代表氢原子或C1-C6烷基，R4代表C6-C10芳基，该芳基可被一个到五个独立选择的取代基a取代，n代表1、2或3，取代基a代表卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基等]，其药学上可接受的盐或酯。
• Tandem Pd-catalyzed C–C coupling/recyclization of 2-(2-bromoaryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylates with primary nitro alkanes
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Alexander D. Dilman、Roman A. Novikov、Yulia A. Khoroshutina、Marina I. Struchkova、Dmitry E. Arkhipov、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.091

  日期：2016.1

  The first successful synthesis of 1H-2,3-benzoxazine 3-oxides has been described. The efficiency of the approach is provided by the C-C-coupling of 2-(2-bromoaryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylates with primary nitroalkanes catalyzed by Pd(dba)(2)/JohnPhos system followed by in situ recyclization of the intermediates. Several representative transformations allowing selective modification of the nitronate as well as malonate functionalities in the resulting compounds are demonstrated. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GILCHRIST, THOMAS L.;SUMMERSELL, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2595-2601
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、SUMMERSELL, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，