1-((3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one | 162882-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-((3R,5r,8r,9r,10s,13s,14s,17s)-3-hydroxy-3,13-dimethylhexadecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone；1-[(3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 162882-77-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: VOZOMZWSLGQRKP-SMPVXYKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-((R)-1-hydroxyethyl)-3,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2020118060A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020118060A5
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R,9R,10S,13S,14S)-3,3-dimethoxy-13-methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-((3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 19-NOR-PRÉGNANE 3,3-DISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  根据公式（I）和（III），提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物：其中R1、R2、R3、R3'、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。

  公开号：

  WO2013056181A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016082789A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (II) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A, R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R6 and ----- are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e. g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了Formula (II)的神经活性类固醇：或其药用可接受的盐；其中A、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和-----如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• [EN] 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] 19-NOR-STÉROÏDES NEUROACTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014169836A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Provided herein are 3,3-disubstituted19-nor-steroidal compounds according to Formula(I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions,for example, treatment of sleep disorders, mood disorders,schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders,personality disorders,autism spectrum disorders, pain,traumatic brain injury, vascular diseases,substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.

  根据以下公式(I)，提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物及其药物组合物。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015180679A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are 19-nor C3, 3-disubstituted steroids of Formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2, R3, and R4are as defined herein, and A is a heteroaryl ring system comprising 3 or 4 nitrogens as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文提供了式(I)的19-去C3，3-二取代类固醇及其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，A是包含3个或4个氮原子的杂环芳基环系统，如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。
• [EN] C17, C20, AND C21 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C17, C20 ET C21 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013613A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are neuroactive steroids or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了神经活性类固醇或其药用可接受盐。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• [EN] DEUTERATED 21 -[4-CYANO-PYRAZOL-1 -YL]-19-NOR-PREGAN-3. ALPHA-OL-20-ONE DERIVATIVES FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 21-[4-CYANO-PYRAZOL-1-YL]-19-NOR-PREGAN-3. ALPHA-OL-20-ONE DEUTÉRÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019113494A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Provided herein is a deuterated compound of Formula (I) Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3a,R5, R6a, R6b, R17, R21a, R21b, Rm, Rn, R16a, R16 b, R7a, R7b, R12a, R12b, R11a R11b, R2a, R2b, R19, R4a, and R4bare defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了公式（I）的氘代化合物或其药用可接受的盐，其中R3a，R5，R6a，R6b，R17，R21a，R21b，Rm，Rn，R16a，R16 b，R7a，R7b，R12a，R12b，R11a，R11b，R2a，R2b，R19，R4a和R4b在此处被定义。本文还提供了包括公式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗中枢神经系统相关疾病。