17-Hydroxy-21-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion | 6920-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Hydroxy-21-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion
• 英文别名: 17-hydroxy-21-pivaloyloxy-pregn-4-ene-3,20-dione；17-Hydroxy-21-pivaloyloxy-pregn-4-en-3,20-dion；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 6920-52-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: PXMGRYNNBNVZGO-COJLFNMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-265 °C
• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Hydroxy-21-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-hydroxy-acetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pregnan系列中的17种新戊酸酯

  摘要：

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830420
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到17-Hydroxy-21-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Pregnan系列中的17种新戊酸酯

  摘要：

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830420

文献信息

• Über Steroide. 103. Mitteilung. Ester der Nebennierenrinden-Hormone mit protrahierter Wirkung
  作者：P. Wieland、J. Heer、J. Schmidlin、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340139

  日期：——

  Es wird die Herstellung von Estern tertiärer Carbonsäuren mit Desoxycorticosteron, Reichstein's Substanz S und Cortison beschrieben.

  Es wird死于Reichstein的Substanz S und Cortison beschrieben的Herstellung von EsterntertiärerCarbonsäurenmit Desoxycorticosteron。
• 17-Pivalate in der Pregnanreihe
  作者：Klaus Annen、Helmut Hofmeister、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198319830420

  日期：1983.4.15

  Die sterisch gehinderte 17-Hydroxygruppe in Pregnanen läßt sich nur in Gegenwart einer 21-Acetoxygruppe mit Pivalinsäureanhydrid/4-(Dimethylamino)pyridin verestern. Nach dieser Methode wird aus 4c über 5c das Corticosteroid 6 synthetisiert. Dagegen kann das 21-Desoxy-17-pivalat 2e nur auf Umwegen aus dem 21-Pivalat 1d über das Umlagerungsprodukt 2b, das Mesylat 2c und das 21-Bromid 2d hergestellt werden

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。