(2R,3S)-2-{{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-3-ethenyloxirane | 1448445-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-{{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-3-ethenyloxirane
• 英文别名: tert-butyldiphenyl(((2R,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)methoxy)silane；tert-butyl-[[(2R,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1448445-90-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: INLDRTLSXPNFDZ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-{{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-3-ethenyloxirane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl(((1R,3R,4R,5R,7R)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性环氧化物开口短时间收敛性合成sorangicin A的[3.2.1]二恶双环辛烷亚基

  摘要：

  在本文中，我们公开了强效抗生素Sorangicin A的二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚基的合成。该合成以收敛的方式通过8个步骤完成。区域和立体选择性分子间环氧化物的开环，闭环复分解和碘醚化是关键步骤。顺式-2-丁烯二醇已被用作普通的凝视材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.036
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 (2R,3S)-2-{{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-3-ethenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性环氧化物开口短时间收敛性合成sorangicin A的[3.2.1]二恶双环辛烷亚基

  摘要：

  在本文中，我们公开了强效抗生素Sorangicin A的二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚基的合成。该合成以收敛的方式通过8个步骤完成。区域和立体选择性分子间环氧化物的开环，闭环复分解和碘醚化是关键步骤。顺式-2-丁烯二醇已被用作普通的凝视材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.036

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Multiplolide A and of a Diastereoisomer
  作者：Bandi Chennakesava Reddy、Vikas Madhukar Bangade、Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1002/hlca.201200164

  日期：2013.2

  A stereoselective total synthesis of multiplolide A (1) and of its diastereoisomer 2 was described from easily accessible starting materials (Schemes 2–4). The synthetic strategy involves a Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring‐closing metathesis (RCM).

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。