12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanal | 332095-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanal
• 英文别名: 12-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodecanal
• CAS: 332095-59-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂Si
• 分子量: 438.726
• InChiKey: FEJDFUQSAAZZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺十三碳-12-烯酸
  参考文献：
  名称：

  拟合成的戊硫酸盐A：1-阿拉伯糖作为手性来源的结构的全合成。

  摘要：

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00245
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanal
  参考文献：
  名称：

  Cyclative cleavage via solid-phase supported stabilized sulfur ylides: synthesis of macrocyclic lactones

  摘要：

  A new synthesis of macrolactones bearing a cyclopropyl ring condensed to the macrocycle is reported via a cyclization-release strategy making use of solid-phase supported stabilized sulfur ylides. (C), 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02258-4

文献信息

• Bongkrekic Acid Analogue, Lacking One of the Carboxylic Groups of its Parent Compound, Shows Moderate but pH-insensitive Inhibitory Effects on the Mitochondrial ADP/ATP Carrier
  作者：Atsushi Yamamoto、Keisuke Hasui、Hiroshi Matsuo、Katsuhiro Okuda、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Kazuki Harada、Yuya Yoshimura、Takenori Yamamoto、Kazuto Ohkura、Mitsuru Shindo、Yasuo Shinohara

  DOI：10.1111/cbdd.12594

  日期：2015.11

  Bongkrekic acid, isolated from Burkholderia cocovenenans, is known to specifically inhibit the mitochondrial ADP/ATP carrier. However, the manner of its interaction with the carrier remains elusive. In this study, we tested the inhibitory effects of 17 bongkrekic acid analogues, derived from the intermediates obtained during its total synthesis, on the mitochondrial ATP/ATP carrier. Rough screening

  分离自椰树伯克霍尔德氏菌的邦克里奇酸可特异性抑制线粒体ADP / ATP载体。然而，其与载体相互作用的方式仍然难以捉摸。在这项研究中，我们测试了17种Bongkrekic酸类似物对线粒体ATP / ATP载体的抑制作用，这些类似物来自其总合成过程中获得的中间体。通过测量它们对线粒体ATP合成的抑制作用，对这些化学物质进行了粗略的筛选，结果发现其中的4种，即KH-1，KH-7，KH-16和KH-17具有中等程度的抑制作用。进一步表征这4种类似物对线粒体功能的作用表明，KH-16具有中等水平。KH-1和KH-17较弱；和KH-7，线粒体内膜的透化作用和电子传输抑制作用的副作用都可以忽略不计，这表明只有KH-7对线粒体ADP / ATP载体具有特定的抑制作用。尽管母体奉公酸显示出其作用的强烈pH依赖性，但KH-7的抑制作用对反应介质的pH几乎不敏感，表明奉公酸的3个羧基对于其依赖pH的作用很重要。还清楚地证明了KH-7对线粒体ADP
• Elucidation of the stereostructure of the annonaceous acetogenin (+)-montecristin through total synthesis
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002905j

  日期：——

  Total syntheses of ent-5-epi-montecristin (1a) and of (−)-montecristin (1b) were accomplished. The stereocenters of compounds 1a and 1b were established by asymmetric dihydroxylations of the trans-configurated β,γ-unsaturated esters 6 ( → 4, up to 80% ee; Scheme 3; improved procedure with up to 94% ee: Scheme 7) and 56 ( → 55, 97% ee: Scheme 9) while the stereogenic CC bonds stem from the carbocuprations

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。
• Molecular Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Potent Apoptosis Inhibitors Inspired from Bongkrekic Acid
  作者：Katsuhiro Okuda、Keisuke Hasui、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/tx300315h

  日期：2012.10.15

  were then evaluated. All tested tricarboxylic acid derivatives including BKA showed little toxicity against HeLa cells. BKA and two of the synthesized derivatives significantly suppressed staurosporine (STS)-induced reductions in cell viability. Furthermore, STS-induced ΔΨm collapse was significantly restored by pretreatment with BKA and a tricarboxylic acid derivative. Other derivatives, in which

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的
• Development of Hybrid Phospholipid Mimics as Effective Agonists for Liver Receptor Homologue-1
  作者：Autumn R. Flynn、Suzanne G. Mays、Eric A. Ortlund、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00361

  日期：2018.10.11

  for metabolic disorders. The most effective known LRH-1 modulators are phospholipids or synthetic hexahydropentalene compounds. While both classes have micromolar efficacy, they target different portions of the ligand binding pocket and activate LRH-1 through different mechanisms. Guided by crystallographic data, we combined aspects of both ligand classes into a single scaffold, resulting in the most

  孤儿核受体肝受体Homologue-1（LRH-1）是代谢疾病的新兴药物靶标。已知最有效的LRH-1调节剂是磷脂或合成的六氢戊烯化合物。虽然这两种类型都具有微摩尔功效，但它们靶向配体结合口袋的不同部分并通过不同机制激活LRH-1。根据晶体学数据，我们将两种配体类型的各个方面组合到一个支架中，从而产生了迄今为止最有效，最有效的LRH-1激动剂。
• A General Convergent Strategy for the Synthesis of Tetra-Substituted Furan Fatty Acids (FuFAs)
  作者：Yamin Wang、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1002/ejoc.202000234

  日期：2020.5.22

  Tetrasubstituted Furan Fatty acids (FuFAs) are a vital and ubiquitous class of natural products, that upon ingestion afford significant health benefits. Herein, a general and modular approach to their total synthesis is presented, delivering short yet efficient syntheses of two key FuFAs, 11D3 (F4) and 11D5 (F6), in 52 % and 48 % overall yield, respectively. Significantly, this method offers an effective route

  四取代的呋喃脂肪酸（FuFAs）是一类至关重要的天然产品，摄入后可带来明显的健康益处。在这里，提出了一种通用的模块化方法进行总合成，以短而有效的方式合成了两种关键的FuFA 11D3（F 4）和11D5（F 6），总产率分别为52％和48％。重要的是，该方法为关键的类似物（如脱羧基-11D3和脱羧基-11D5）提供了有效途径。