1-((dimethylamino)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde | 81731-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((dimethylamino)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Dimethylaminomethyl-cyclohexancarboxaldehyd；1-Dimethylaminomethylcyclohexanncarboxaldehyd；1-dimethylaminomethyl-cyclohexanecarbaldehyde；1-Dimethylaminomethyl-cyclohexancarbaldehyd；1-[(Dimethylamino)methyl]cyclohexanecarbaldehyde；1-[(dimethylamino)methyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 81731-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CKUXZQBAXOYHMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-55 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((dimethylamino)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1-Benzhydryloxymethyl-cyclohexylmethyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  药物中宝石-二烷基作用的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00280a001
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 氯碘甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((dimethylamino)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用氯碘甲烷作为 C1 单元形成碳-碳键。三、氯碘甲烷与N,N,N',N'-四甲基甲二胺联用方便地从烯醇甲硅烷基醚合成曼尼希碱

  摘要：

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 CH2ClI/TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.534

文献信息

• 1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effect
  申请人：Gruenthal GmbH

  公开号：US06344558B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds corresponding to the formula I a method of preparing them, and the use of these substances as analgesic active ingredients in pharmaceutical compositions.

  1-苯基-3-二甲基氨基丙烷化合物对应于公式I，一种制备它们的方法，以及将这些物质用作药物组合物中的镇痛活性成分。
• 1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effects
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US06248737B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  1-phenyl-3 -dimethylaminopropane compounds corresponding to the formula I a method of preparing them, and the use of these substances as analgesic active ingredients in pharmaceutical compositions.

  1-苯基-3-二甲胺基丙烷化合物对应于式I的方法，以及这些物质作为药物组合物中镇痛活性成分的用途。
• Three Ways Aliphatic Aldehydes React with Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：Vladimir S. Moshkin、Evgeniya V. Gorbunova、Evgeny M. Buev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0039-1691562

  日期：2020.3

  Aliphatic aldehydes readily react with nonstabilized azomethine ylides in one of the three ways to give oxazolidines, pyrrolidines, or Mannich bases, depending on the structure of the starting compound and the reaction conditions. The use of N-(methoxymethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]benzylamine in DMF provided 5-alkyloxazolidines in 40–97% yields. On the other hand, three-component reactions of aliphatic

  根据起始化合物的结构和反应条件，脂肪醛很容易以三种方式之一与不稳定的偶氮甲碱叶立德反应生成恶唑烷、吡咯烷或曼尼希碱。在 DMF 中使用 N-(甲氧基甲基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苄胺以 40-97% 的产率提供 5-烷基恶唑烷。另一方面，带有一个 α-氢的脂肪醛与 N-甲基（苄基）甘氨酸和甲醛的三组分反应产生曼尼希碱，产率为 47-98%。带有支链烷基和 α 位两个氢原子的醛的类似反应作为多米诺过程进行，以 34-93% 的产率得到 3-烷基-3-甲酰基吡咯烷。
• Mannich; Wieder, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 385,389
  作者：Mannich、Wieder

  DOI：——

  日期：——
• Silten, Diss. <Berlin 1930>S.14
  作者：Silten

  DOI：——

  日期：——