10-(p-Chlorbenzyliden)-9-anthron | 14343-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(p-Chlorbenzyliden)-9-anthron
• 英文别名: 10-(p-Chlorbenzyliden)-anthron；9-(4-Chlor-benzyliden)-anthron；9(10H)-Anthracenone, 10-[(4-chlorophenyl)methylene]-；10-[(4-chlorophenyl)methylidene]anthracen-9-one
• CAS: 14343-93-2
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: HZSARCSLDWWCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  464.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(p-Chlorbenzyliden)-9-anthron 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9-Brom-9-<α-brom-(4-chlor-benzyl)>-anthron-(10)
  参考文献：
  名称：

  9,10-二吡啶蒽系列中的环扩大

  摘要：

  由亚苄基蒽酮（I）和苄基氯化镁得到的甲醇II通过乙酸酐脱水成9,10-二亚苄基-9,10-二氢蒽（III），并通过对甲苯磺酸和甲酸的混合物脱水成1-苄叉基-4-苯基-2,3,6,7-二苯并环庚-2,4,6-三烯（IV）。类似地预先制备了一系列III的类似物。讨论了环扩大的机械含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82179-7
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 反应 6.0h， 以31.6%的产率得到10-(p-Chlorbenzyliden)-9-anthron
  参考文献：
  名称：

  10-取代的亚苄基蒽酮的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.053

文献信息

• An Expedient Regio- and Diastereoselective Synthesis of Hybrid Frameworks with Embedded Spiro[9,10]dihydroanthracene [9,3′]-pyrrolidine and Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidine] Motifs via an Ionic Liquid-Mediated Multicomponent Reaction
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman Almansour、Raju Kumar、J. Menéndez、Mujeeb Sultan、Usama Karama、Hazem Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules200916142

  日期：——

  A series of hitherto unreported anthracene-embedded dispirooxindoles has been synthesized via a one-pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide, generated in situ from the reaction of isatin and sarcosine to 10-benzylideneanthracen-9(10H)-one as a dipolarophile in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide([bmim]Br), an ionic liquid. This reaction proceeded regio- and diastereoselectively, in good to excellent yields.

  在离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中，以偶极亲和剂为双极亲和剂，通过由异靛红和肌氨酸与 10-亚苄基蒽-9(10H)-酮原位反应生成的偶氮亚甲基酰基的单锅三组分 1,3-二极环加成反应，合成了一系列迄今未报道的蒽嵌二螺吲哚。该反应具有区域和非对映选择性，收率良好甚至极佳。
• Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Anthrone‐based Compounds
  作者：Shi‐Jiang He、Shuai Zhu、Sheng‐Qi Qiu、Wei‐Yi Ding、Jun Kee Cheng、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202213914

  日期：2023.1.2

  By a simple stereoselective condensation with remote chirality control, axial chirality could be introduced to the symmetric anthrone backbones that comprise mostly sp2-hybridized carbons. The generated oxime ether functionality enables their transformation with axial-to-point chirality conversion via Beckmann rearrangement into enantioenriched dibenzo-fused seven-membered N-heterocycles.

  通过远程手性控制的简单立体选择性缩合，可以将轴向手性引入到主要包含 sp 2杂化碳的对称蒽酮主链中。生成的肟醚功能使其能够通过贝克曼重排进行轴向到点手性转换，转化为富含对映体的二苯并稠合七元N-杂环。
• Reactions of (9-anthryl)arylmethyl chloride and its homologs with nucleophiles under solvolytic conditions. Notable effects of reaction conditions and substituents on the reaction sites
  作者：Fujimaro Ogata、Masato Takagi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00395a025

  日期：1981.3
• Zhou; Tu; Feng, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 414 - 415
  作者：Zhou、Tu、Feng

  DOI：——

  日期：——
• Sidky,M.M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 377 - 385
  作者：Sidky,M.M. et al.

  DOI：——

  日期：——