trophophosphoramide mustard | 70927-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trophophosphoramide mustard
• 英文别名: Bis(2-chloroethyl)amino-(2-chloroethylamino)phosphinic acid
• CAS: 70927-27-4
• 化学式: C₆H₁₄Cl₃N₂O₂P
• 分子量: 283.522
• InChiKey: BUHOLHICWLFIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl N,N,N'-tris(2-chloroethyl)phosphorodiamidate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trophophosphoramide mustard
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022

文献信息

• STABILIZED COMPOSITIONS OF ALKYLATING AGENTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：ALONSO Robert

  公开号：US20100152300A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Provided are stable compositions comprising alkylating agents, including nitrogen mustards, that are suitable for topical use, and methods for treating skin disorders comprising topically administering the compositions.
• METHODS FOR TREATING SKIN DISORDERS WITH TOPICAL NITROGEN MUSTARD COMPOSITIONS
  申请人：Alonso Robert

  公开号：US20110039943A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Provided are methods for treating skin disorders comprising topically applying to the affected skin a composition comprising a nitrogen mustard or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• COMPOSITIONS OF ALKYLATING AGENTS AND METHODS OF TREATING SKIN DISORDERS THEREWITH
  申请人：Alonso Robert

  公开号：US20130184243A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided are compositions comprising alkylating agents, including nitrogen mustards, that are suitable for topical use, and methods for treating skin disorders comprising topically administering the compositions.
• US8501818B2
  申请人：——

  公开号：US8501818B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• Synthesis and antitumor activity of cyclophosphamide analogs. 4. Preparation, kinetic studies, and anticancer screening of phenylketophosphamide and similar compounds related to the cyclophosphamide metabolite aldophosphamide
  作者：Susan Marie Ludeman、Victoria Lee Boyd、Judith B. Regan、Kathleen A. Gallo、Gerald Zon、Kiyoshi Ishii

  DOI：10.1021/jm00155a022

  日期：1986.5

  the phenyl group; however, differences between phenyl and methyl profoundly influenced the rates of fragmentation of 14a and 20. 31P NMR spectroscopy was used to determine the rates at which each compound generated a cytotoxic alkylating agent. Under a standard set of reaction conditions [1 M lutidine buffer with added Me2SO (8:2), pH 7.4, 37 degrees C], the half-lives of 2a/3a, 14a, phenylketoifosfamide

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M