phenyl N,N,N'-tris(2-chloroethyl)phosphorodiamidate | 100993-72-4

• 英文名称: phenyl N,N,N'-tris(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: N-[bis(2-chloroethyl)amino-phenoxyphosphoryl]-2-chloroethanamine
• CAS: 100993-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃N₂O₂P
• 分子量: 359.62
• InChiKey: CCAQKBNJYAXDTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N,N,N'-tris(2-chloroethyl)phosphorodiamidate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trophophosphoramide mustard
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 phenyl N,N,N'-tris(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022