6-(2-allyl-1,2-dihydro-7,8-dimethoxy-1-oxoisoquinolin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1338475-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-allyl-1,2-dihydro-7,8-dimethoxy-1-oxoisoquinolin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(7,8-Dimethoxy-1-oxo-2-prop-2-enylisoquinolin-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1338475-40-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: IJUFYMRZNKQBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-allyl-1,2-dihydro-7,8-dimethoxy-1-oxoisoquinolin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10,11-dimethoxy-2,3-[1,3-dioxolo]-7H-benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成3-芳基异喹啉合成苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2 - b ]异喹啉-9-酮，并评价拓扑异构酶I的抑制活性，细胞毒性和对接研究

  摘要：

  苯并[3,4]阿斯皮诺[1,2- b异喹啉酮被设计和开发为3-芳基喹啉的限制性形式，目的是抑制拓扑异构酶I（拓扑I）。具有合适的二烯部分的3-芳基异喹啉的闭环复分解（RCM）提供了七个苯并氮杂庚烯异喹啉酮的氮杂环丁烷环。这些杂环化合物的光谱分析表明，氮杂环丁烷环的亚甲基质子是不等价的。这些双氢原子所经历的屏蔽环境相差2.21 ppm。如预期的，苯并氮杂异喹啉酮显示出强的细胞毒性。但是，化合物的细胞毒性作用与topo I抑制无关，这可以通过不能插入DNA碱基对的刚性化合物的非平面构象来解释。相比之下，柔性3-芳基异喹啉8d 在药物靶位点获得活性构象，以显示与细胞毒性生物碱喜树碱（CPT）相同的topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.006
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(2-allyl-1,2-dihydro-7,8-dimethoxy-1-oxoisoquinolin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成3-芳基异喹啉合成苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2 - b ]异喹啉-9-酮，并评价拓扑异构酶I的抑制活性，细胞毒性和对接研究

  摘要：

  苯并[3,4]阿斯皮诺[1,2- b异喹啉酮被设计和开发为3-芳基喹啉的限制性形式，目的是抑制拓扑异构酶I（拓扑I）。具有合适的二烯部分的3-芳基异喹啉的闭环复分解（RCM）提供了七个苯并氮杂庚烯异喹啉酮的氮杂环丁烷环。这些杂环化合物的光谱分析表明，氮杂环丁烷环的亚甲基质子是不等价的。这些双氢原子所经历的屏蔽环境相差2.21 ppm。如预期的，苯并氮杂异喹啉酮显示出强的细胞毒性。但是，化合物的细胞毒性作用与topo I抑制无关，这可以通过不能插入DNA碱基对的刚性化合物的非平面构象来解释。相比之下，柔性3-芳基异喹啉8d 在药物靶位点获得活性构象，以显示与细胞毒性生物碱喜树碱（CPT）相同的topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.006