2-isopropyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indazol-3(2H)-one | 1309979-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Propan-2-yl-1-prop-2-ynylindazol-3-one
• CAS: 1309979-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: JVBAZIAWKPUAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 2-isopropyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indazol-3(2H)-one 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2-isopropyl-1-((1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：N1,N2-二取代-1H-吲唑酮通过1,6-亲电加成到3-烷氧基-2H-吲唑

  摘要：

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。

  DOI：

  10.1021/ol2010424
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-isopropyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：N1,N2-二取代-1H-吲唑酮通过1,6-亲电加成到3-烷氧基-2H-吲唑

  摘要：

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。

  DOI：

  10.1021/ol2010424

文献信息

• Triazolbenzo[d]thiazoles: Efficient synthesis and biological evaluation as neuroprotective agents
  作者：Belem Avila、Aaron Roth、Heather Streets、Donard S. Dwyer、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.022

  日期：2012.9

  A number of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzo[d]thiazoles were synthesized utilizing a versatile Cu-catalyzed azide–alkyne click reaction (CuAAC) on tautomeric benzo[4,5]thiazolo[3,2-d]tetrazole (1) and 2-azidobenzo[d]thiazole (2) starting materials. Moreover, one of the resulting products of this investigation, triazolbenzo[d]thiazole 22, was found to possess significant neuroprotective activity in human

  利用互变异构苯并[4,5]噻唑啉上的多功能铜催化叠氮化物-炔点击反应（CuAAC）合成了许多（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯并[ d ]噻唑。 3,2- d ]四唑( 1 )和2-叠氮基苯并[ d ]噻唑( 2 )起始材料。此外，本研究的产物之一三唑苯并[ d ]噻唑22被发现对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞具有显着的神经保护活性。
• The Davis–Beirut Reaction: <i>N</i>¹,<i>N</i>²-Disubstituted-1<i>H</i>-Indazolones via 1,6-Electrophilic Addition to 3-Alkoxy-2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wayne E. Conrad、Ryo Fukazawa、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol2010424

  日期：2011.6.17

  A variety of electrophiles (anhydrides, acid chlorides, carbonochloridates, sulfonyl chlorides, and alkyl bromides) react with 3-methoxy-2H-indazole (1a), benzoxazin[3,2-b]indazole (1d), and oxazolino[3,2-b]indazole (1e) — substrates available by the Davis–Beirut reaction — to yield a diverse set of N1,N2-disubstituted-1H-indazolones. With certain electrophiles, an AERORC (Addition of the Electrophile

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。