7-[(methylsulfonyl)amino]-4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-3-carboxamide | 123663-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-[(methylsulfonyl)amino]-4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-3-carboxamide
• 英文别名: 3-carbamoyl-7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one；7-(methanesulfonamido)-4-oxo-6-phenoxychromene-3-carboxamide
• CAS: 123663-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 374.374
• InChiKey: VDRKWLBFWNQJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(methylsulfonyl)amino]-4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-3-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-cyano-7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-1-benzopyran-4-one derivative or its salt, process for producing the

  摘要：

  这项发明涉及一种由以下公式表示的4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物：##STR1##或其盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US04954518A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[2-hydroxy-4-[(methylsulfonyl)amino]-5-phenoxyphenyl]-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-[(methylsulfonyl)amino]-4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASE BASED ON INHIBITORY EFFECT OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160228404A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A method for treating the relapsing-remitting or secondary progressive multiple sclerosis at the time of relapse, by administering a benzopyran derivative of the following formula or a salt thereof, where R 1 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, one of R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, and the other of R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted amino group, an optionally substituted acylamino group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted aryl group.

  一种治疗复发缓解型或次级进行性多发性硬化症在复发期的方法，通过给予以下公式的苯并吡喃衍生物或其盐进行治疗，其中R1代表一个可选取代的C1-6烷基，R2和R3中的一个代表氢原子，另一个代表可选取代的氨基、可选取代的酰胺基、可选取代的氨基甲酰基或可选取代的芳基。
• IMMUNOMODULATOR, CELL ADHESION INHIBITOR, AND AGENT FOR TREATING AND PREVENTING AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0695547B1

  公开（公告）日：2001-08-08
• US4954518A
  申请人：——

  公开号：US4954518A

  公开（公告）日：1990-09-04
• US5922755A
  申请人：——

  公开号：US5922755A

  公开（公告）日：1999-07-13
• US6166068A
  申请人：——

  公开号：US6166068A

  公开（公告）日：2000-12-26