3-{1-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]propa-1,2-dienyl}-3-(trimethylsilyloxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one | 892849-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]propa-1,2-dienyl}-3-(trimethylsilyloxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 892849-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si₂
• 分子量: 375.615
• InChiKey: OOJSCBJQNASYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]propa-1,2-dienyl}-3-(trimethylsilyloxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到1-(2-trimethylsilyl)ethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  在邻苯二甲酰亚胺中添加锂化烷氧基丙二烯：吡咯异吲哚酮的新合成和不寻常的烯烃化反应

  摘要：

  向邻苯二甲酰亚胺 5 中加入过量的锂化烷氧基丙二烯提供了预期的初级加合物 7a-c，其可以通过它们的氧部分环化以提供螺呋喃衍生物 8a-c。在选择性保护 7a-c 的羟基官能团后，所得的甲硅烷氧基衍生物 11a-c 通过金 (III) 催化转化为吡咯异吲哚酮 13a-c，产率适中。这为以烷氧基丙二烯作为官能化 C-3 单元和邻苯二甲酰亚胺 5 提供 CN 部分的 [3+2] 方式建立了此类杂环的新方法。用硫酸水溶液处理初级加合物7a-c出人意料地导致化合物14a-c的收率良好。这些产物的组成通过衍生物 15a 的 X 射线分析得到证实。盐酸水溶液将7a转化为含有氯取代基的类似产物17。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926399
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]-1,2-丙二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 3-{1-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]propa-1,2-dienyl}-3-(trimethylsilyloxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在邻苯二甲酰亚胺中添加锂化烷氧基丙二烯：吡咯异吲哚酮的新合成和不寻常的烯烃化反应

  摘要：

  向邻苯二甲酰亚胺 5 中加入过量的锂化烷氧基丙二烯提供了预期的初级加合物 7a-c，其可以通过它们的氧部分环化以提供螺呋喃衍生物 8a-c。在选择性保护 7a-c 的羟基官能团后，所得的甲硅烷氧基衍生物 11a-c 通过金 (III) 催化转化为吡咯异吲哚酮 13a-c，产率适中。这为以烷氧基丙二烯作为官能化 C-3 单元和邻苯二甲酰亚胺 5 提供 CN 部分的 [3+2] 方式建立了此类杂环的新方法。用硫酸水溶液处理初级加合物7a-c出人意料地导致化合物14a-c的收率良好。这些产物的组成通过衍生物 15a 的 X 射线分析得到证实。盐酸水溶液将7a转化为含有氯取代基的类似产物17。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926399

文献信息

• Additions of Lithiated Alkoxyallenes to Phthalimide: A New Synthesis of Pyrroloisoindolones and an Unusual Olefination Reaction
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Silvia Kaden、Irene Brüdgam、Hans Hartl

  DOI：10.1055/s-2006-926399

  日期：2006.4

  selective protection of the hydroxyl function of 7a-c the resulting siloxy derivatives lla-c were transformed by gold(III) catalysis into pyrroloisoindolones 13a-c in moderate yields. This establishes a new approach to this class of heterocycles in a [3+2] fashion with the alkoxyallenes as functionalized C-3 unit and phthalimide 5 providing the CN moiety. Treatment of primary adducts 7a-c with aqueous sulfuric

  向邻苯二甲酰亚胺 5 中加入过量的锂化烷氧基丙二烯提供了预期的初级加合物 7a-c，其可以通过它们的氧部分环化以提供螺呋喃衍生物 8a-c。在选择性保护 7a-c 的羟基官能团后，所得的甲硅烷氧基衍生物 11a-c 通过金 (III) 催化转化为吡咯异吲哚酮 13a-c，产率适中。这为以烷氧基丙二烯作为官能化 C-3 单元和邻苯二甲酰亚胺 5 提供 CN 部分的 [3+2] 方式建立了此类杂环的新方法。用硫酸水溶液处理初级加合物7a-c出人意料地导致化合物14a-c的收率良好。这些产物的组成通过衍生物 15a 的 X 射线分析得到证实。盐酸水溶液将7a转化为含有氯取代基的类似产物17。