3-phenyl-5-(4-methylbenzylidene)-2,4-thiazolidinedione | 99372-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-methylbenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-(4-methyl-benzylidene)-3-phenyl-thiazolidine-2,4-dione；5-(4-Methyl-benzyliden)-3-phenyl-thiazolidin-2,4-dion；5-[(4-Methylphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 99372-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: MHSWGXRXJUQABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(4-methylbenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 、 phenylmagnesium bromide 生成 5-(4-甲基-二苯甲基)-3-苯基-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Action of Grignard Reagents. XII.¹ Action of Organomagnesium Compounds on 5-Aralkylidene Derivatives of Rhodanine and of 3-Phenyl-2,4-thiazolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a050
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 氢氧化钾 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-phenyl-5-(4-methylbenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts

  摘要：

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。

  DOI：

  10.3184/030823408x382144

文献信息

• A Facile Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction for the Synthesis of Dispiro[Indole-3,2-Pyrrolidine-3′,5″-[1,3]Thiazolidine] Derivatives
  作者：Guo-Liang Feng、Yue Li、Li-Jun Geng

  DOI：10.3184/174751915x14231323398218

  日期：2015.4

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides generated in situ from isatin and sarcosine with 5-arylmethylene-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one in refluxing toluene produced the 2″-thioxodispiro[indole-3,2′-pyrrolidine-3′,5″-[1,3]thiazolidine]-2,4″-dione derivatives in good yields (80–88%). The structures were assigned by 1H NMR, IR, elementary analysis and single crystal X-ray diffraction

  由靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与 5-芳基亚甲基-3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮在回流甲苯中的 1,3-偶极环加成反应生成 2"-thioxodispiro[indole-3,2' -吡咯烷-3',5"-[1,3]噻唑烷]-2,4"-二酮衍生物，产率良好（80-88%）。通过 1H NMR、IR、元素分析和单晶 X 射线衍射分析确定结构，发现环加成反应具有高度的区域和立体选择性。
• On the Reactivity of the Exocyclic Double Bond in 5-Arylidene-3-aryl-2,4-thiazolidinediones; Their Reaction with Diazoalkanes, p-Thiocresol and Piperidine
  作者：Ahmed Mustafa、Wafia Asker、Mohamed Ezz El-din Sobhy

  DOI：10.1021/ja01495a051

  日期：1960.5
• Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts
  作者：De-Hong Yang、Hong-Liang Gao、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.3184/030823408x382144

  日期：2008.12

  An efficient method for the synthesis of N-aryl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones has been developed involving the N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones derivatives with diaryliodonium salts in the ionic liquid [bmim]PF₆ (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。
• Action of Grignard Reagents. XII.¹ Action of Organomagnesium Compounds on 5-Aralkylidene Derivatives of Rhodanine and of 3-Phenyl-2,4-thiazolidine
  作者：AHMED MUSTAFA、WAFIA ASKER、AHMED FATHY ABDEL-MAWGOUD SHALABY、MOHAMED EZZ EL-DIN SOBHY

  DOI：10.1021/jo01106a050

  日期：1958.12