2-propylchroman-4-one | 62756-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-propylchroman-4-one
• 英文别名: 2-propyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 62756-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MZLSTDVUACRDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylchroman-4-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 ((E)-3-But-1-enyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkenylchromones from chroman-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94763-4
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-4H-chromen-4-one 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 二甲基苯基硅烷 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以95%的产率得到2-propylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的色酮和黄酮的无金属氢化硅烷化

  摘要：

  首次成功实现了色酮和黄酮的 Piers 型氢化硅烷化，使用 0.1 mol% 的硼烷催化剂通过五氟苯乙烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成，得到 60-99% 的各种色酮和黄烷酮产量。尝试用手性二炔和 HB(C6F5)2 进行不对称转化，以高产率得到色满酮和黄烷酮，ee 高达 32%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588474

文献信息

• Synthesis of Natural Product-like Polyheterocycles via One-Pot Cascade Oximation, C–H Activation, and Alkyne Annulation
  作者：Liyao Zheng、Yunhui Bin、Yunpeng Wang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01460

  日期：2016.10.7

  chroman-4-ones to tricyclic fused pyridines with the skeleton of cassiarins, a family of alkaloids with antimalarial activity, was developed. Also, a general strategy for modular construction of polyheterocycles with diverse natural product-like skeletons was developed by using ketone–alkyne bifunctional substrates. These reactions involved a one-pot cascade oximation of ketones, rhodium-catalyzed C–H activation

  开发了一种有效的方案，用于将苯并二氢吡喃-4-吡喃酮直接转化为具有卡西林素骨架的三环稠合吡啶，卡西林是具有抗疟疾活性的生物碱家族。另外，通过使用酮-炔双功能底物，开发了具有多种类似天然产物骨架的多杂环模块化构建的通用策略。这些反应涉及酮的一锅级联肟化，铑催化的CH活化以及在温和条件下具有高原子，阶梯和氧化还原经济性的分子间/分子内炔烃环化反应。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• Intermolecular C−O Addition of Carboxylic Acids to Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol101017z

  日期：2010.7.16

  A novel, efficient, and expedient route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed starting from readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  从容易获得的羧酸和市售的邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯开始，已经开发出一种新颖、有效和方便的途径来制备生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、氧杂蒽酮、4-色满酮和黄酮。
• 1H-imidazole-5-carboxylic acid derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0277384A3

  公开（公告）日：1990-05-23

  A method of controlling weeds by applying thereto or to the locus thereof of an imidazole derivative of formula wherein R1 is hydrogen or mercapto;L is cyano or a radical of formulaX is 1-indanyl, 1-tetrahydronaphthalenyl, 5-benzocycloheptanyl, 4-tetrahydrobenzothienyl, 4-tetrahydroben- zofuryl, 5-tetrahydroquinolyl, 5-tetrahydroisoquinolyl, 8-tetrahydroquinolyl, 8-tetrahydroisoquinolyl, 9,10-dihydro-9-antracenyl, 9H-fluoren-9-yl, 5-dibenzo[a,d]-cycloheptenyl, 5-dibenzo[a,d]cycloheptanyl or 1-dihydronaphthalenyl each unsubstituted or substituted; or X is a group or a group - ; whereinn is 0, 1 or 2 or two; A is hydrogen, optionally substituted C3-C7cycloalkyl or pyridinyl, pyrimidinyl, naphthalenyl, f6ranyt and thienyl, each unsubstituted or substituted; Z is naphthalenyl, thienyl, furanyl, pyrimidinyl, phenyl or pyridinyl, each unsubstituted or substituted;a salt or stereoisomeric form thereof, novel compounds for use in said method; herbicidal compositions containing such compounds as active ingredient and methods of preparing said compounds.

  一种通过将咪唑衍生物应用于杂草或其生长地点来控制杂草的方法，其中该衍生物的结构式为R1为氢或巯基；L为氰基或结构式的基团；X为1-吲哚基、1-四氢萘基、5-苯并环庚基、4-四氢苯并噻吩基、4-四氢苯并噻喃基、5-四氢喹啉基、5-四氢异喹啉基、8-四氢喹啉基、8-四氢异喹啉基、9,10-二氢-9-蒽基、9H-芴-9-基、5-二苯并[a,d]-环庚基、5-二苯并[a,d]环庚基或1-二氢萘基，每个未取代或取代；或X为一个基团或一个基团-；其中n为0、1或2或两个；A为氢，可选地取代的C3-C7环烷基或吡啶基、嘧啶基、萘基、富兰基和噻吩基，每个未取代或取代；Z为萘基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基、苯基或吡啶基，每个未取代或取代；其盐或立体异构体形式，用于该方法的新化合物；含有这种化合物作为活性成分的除草剂组合物以及制备这种化合物的方法。
• Strigolactone Analogues Derived from Dihydroflavonoids as Potent Seed Germinators for the Broomrapes
  作者：Yunyao Kang、Zhili Pang、Niuniu Xu、Fangjie Chen、Zhong Jin、Xiaohua Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b08044

  日期：2020.10.7

  Design and synthesis of the simplified analogues as natural SLs alternatives provide a viable avenue for the efficient control of these parasitic weeds. We herein disclose the development of a novel class of SLs analogues derived from dihydroflavonoids as potent seed germinators of parasitic weeds. It was shown that one of them displayed a higher potential toward the seed germination of the broomrapes

  扫帚（Orobanche和Phelipanche spp。）和金缕梅（Strigaspp。）是一类寄生杂草，广泛分布于全球的热带，亚热带和温带地区。由于它们与宿主植物具有完全一致的生命周期，因此很难通过使用常规除草剂来选择性地控制它们。通过小分子信号传导剂诱导这些杂草种子的自杀萌发是管理寄生性杂草的有前途的策略。作为一类天然存在的萜类代谢产物，类固醇内酯（SLs）具有重要的生物学活性，包括刺激杂草种子发芽，抑制枝条分支等。但是，这些天然SL的广泛应用受到其极低的天然丰度和复杂的分子结构的极大限制。作为天然SL替代品的简化类似物的设计和合成为有效控制这些寄生杂草提供了可行的途径。我们在此公开了衍生自二氢类黄酮作为寄生杂草的有效种子发芽剂的新型SLs类似物的开发。结果表明，与阳性对照GR24相比，它们中的一个对扫帚种子的萌发具有更高的潜力。这些SLs类似物的结构-活性关系在对stragolac