tribenzo[a,c,i]phenazine | 216-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tribenzo[a,c,i]phenazine
• 英文别名: 15,26-diazahexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 216-01-3
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD01872735
• 分子量: 330.389
• InChiKey: FFPIYZFDQBPGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tribenzo[a,c,i]phenazine 、 silver trifluoromethanesulfonate 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于多核镊子型铑配合物的离散超分子堆栈。

  摘要：

  利用自互补的π-π堆积和CH-π相互作用，通过具有各种平面多芳族配体的U形二茂金属络合物的自聚集，构建了一系列离散的四重堆积。通过改变共轭物的堆积强度和桥联配体，获得了具有多种拓扑结构的组件，包括双核D形大环，四核开放式笼状骨架和双工金属弹性堆积结构。此外，在这些精心设计的架构的自组装过程中，观察到了罕见的堆叠相互作用，导致选择性的CH活化。

  DOI：

  10.1002/chem.201904580
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基苯并[g]喹喔啉 在 氢化钾 、 甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65%的产率得到tribenzo[a,c,i]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure of Heterocyclic Systems by Potassium-Graphite Intercalat - C₈K

  摘要：

  石墨插层酸钾 C8K 是将 2,3-二芳基喹喔啉衍生物 1-3 的二元离子与二苯并[a,c]吩嗪衍生物 4-6 的二元离子进行高产率和高纯度闭环的首选试剂。这一过程似乎是通过二元离子的热电环过程发生的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27889

文献信息

• Mechanochemical Synthesis, Photophysical Properties, and X-ray Structures of N-Heteroacenes
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Chandan Giri、Tuhin Subhra Haldar、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201600005

  日期：2016.3

  chromatographic purifications could be avoided after the solvent-free syntheses. The UV/Vis absorption spectra of the pyrazaacenes show intense absorption bands in the near-IR region. The single-crystal X-ray analyses of selected pyrazaacene derivatives showed pairwise π–π interactions and some C–H···π interactions, which could account for some of the photophysical features of the compounds in the solid

  所描述的机械化学方法是概念验证的一个例子，在该方法中，在无溶剂球磨条件下实现了基于溶液的乏味、收率低且困难的吡氮杂并苯合成；该方法简单、高产、省时、环保。合成的化合物还包括吡氮杂并苯（N-杂并苯），它们是含有芘结构单元的辛苯类似物。该化合物微溶于普通溶剂，无溶剂合成后可避免柱层析纯化。吡氮杂并苯的紫外/可见吸收光谱在近红外区域显示出强烈的吸收带。选定的吡氮杂并苯衍生物的单晶 X 射线分析显示成对的 π-π 相互作用和一些 C-H…π 相互作用，
• Syntheses, Thermal Reactivities, and Computational Studies of Aryl-Fused Quinoxalenediynes: Effect of Extended Benzannelation on Bergman Cyclization Energetics
  作者：John D. Spence、Andro C. Rios、Megan A. Frost、Claire M. McCutcheon、Christopher D. Cox、Sonia Chavez、Ramiro Fernandez、Benjamin F. Gherman

  DOI：10.1021/jo302009c

  日期：2012.11.16

  2-diethynylbenzene. Strong exotherms indicative of enediyne cyclization were observed by differential scanning calorimetry, while solution cyclizations in the presence of 1,4-cyclohexadiene confirmed C1–C6 Bergman cyclization. To provide further insight into Bergman cyclization energetics, computational studies were performed to compare changes in the cyclization enthalpy barrier, reaction enthalpy, and barrier

  通过亚胺缩合策略合成了一系列[ b ]稠合的6,7-二乙炔基喹喔啉衍生物，以研究延长的苯甲酰化对烯二炔热反应性的影响。相对于1,2-二乙炔基苯，高共轭喹喔啉二炔的吸收和发射光谱发生红移约100-200 nm。通过差示扫描量热法观察到指示烯二炔环化的强烈放热，而在1,4-环己二烯存在下的溶液环化证实了C 1 –C 6Bergman环化。为了进一步了解Bergman环化能，我们进行了计算研究，以比较环化焓屏障，反应焓和Retro-Bergman开环屏障的变化。苯甲酰化从1,2-二乙炔基苯延伸至2,3-二乙炔基萘或6,7-二乙炔基喹喔啉对环化屏障的影响极小。相比之下，线性延伸的苯甲酰化反应增加了环化的焓，从而减少了对后伯格曼开环的障碍。另外，发现延长的苯甲酰化的取向对环化吸热性具有显着影响。特别是，与6相比，5,6-二乙炔基喹喔啉的环化焓降低了6.9 kcal / mol。
• Modulated emission from dark triplet excitons in aza-acene compounds: fluorescence versus phosphorescence
  作者：Jianwei Chen、Yi Chen、Yishi Wu、Xuedong Wang、Zhenyi Yu、Lu Xiao、Yanping Liu、He Tian、Jiannian Yao、Hongbing Fu

  DOI：10.1039/c6nj02747d

  日期：——

  the optically dark triplet excitons shine in order to increase the electro-optic conversion efficiency of devices. In this work, two kinds of phenazine compounds, i.e. dibenzo[a,c]phenazine (DBP) and tribenzo[a,c,i]phenazine (TBP), were synthesized and used as model compounds to regulate the emission efficiency of the dark triplet excitons by chemical modification. Charge-transfer induced ultrafast intersystem

  在有机发光二极管（OLED）的领域中，研究兴趣集中在使光学上暗的三重态激子发光以提高器件的电光转换效率。在这项工作中，两种吩嗪化合物，即二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）和三苯并[ a，c，i合成]吩嗪（TBP）并用作模型化合物，通过化学修饰调节暗三重态激子的发射效率。在光激发下，这两种吩嗪衍生物观察到电荷转移诱导的超快系统间穿越（CT-ISC），时间常数约为1 ps，DBP的三重态产率高，TBP的产率为58.7％。DBP的三重激发态能产生超长磷光终身只要318毫秒在77K的量子产率为磷光（Φ P）被确定为8.45％。与之形成鲜明对比的是，三重态激发的3TBP *经过有效的反向系统间杂交（RISC）过程，导致明亮的延迟荧光发射而磷光可忽略不计。证明了吩嗪衍生物中荧光和磷光之间的三重态可控的发光行为。理论计算表明，依赖于结构的三线态演化是由于这些化合物中电荷转移引起的能级排列所致。我们的结果
• Quelques dérivés de la lin-benzoquinoxaline
  作者：Henri Goldstein、Max Streuli

  DOI：10.1002/hlca.19370200197

  日期：——
• New polyheterocyclic 4n.pi.-electron dianions. Paratropicity, charge delocalization, and reactions
  作者：Yoram. Cohen、Amatzya Y. Meyer、Mordecai. Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja00282a032

  日期：1986.10