trans-1,2:3,4-diisopropylidene-5-C[acenaphthene-1''-onespiro[2''.2']-(3'-ethoxycarbonyl)-1'-N-methylpyrrolidine]-α-D-galactopyranose | 1246434-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1,2:3,4-diisopropylidene-5-C[acenaphthene-1''-onespiro[2''.2']-(3'-ethoxycarbonyl)-1'-N-methylpyrrolidine]-α-D-galactopyranose
• 英文别名: ethyl (1S,3'R,4'R)-1'-methyl-2-oxo-4'-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[acenaphthylene-1,2'-pyrrolidine]-3'-carboxylate
• CAS: 1246434-83-2
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₈
• 分子量: 537.61
• InChiKey: VBPPYWNHKDSHNZ-IDMLMGPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-1,2:3,4-diisopropylidene-5-C[acenaphthene-1''-onespiro[2''.2']-(3'-ethoxycarbonyl)-1'-N-methylpyrrolidine]-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物模板上的1,3-偶极环加成反应：糖螺杂环的立体选择性合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成（1,3-DC）反应已经完成了糖螺杂环的简单有效的立体选择性合成。N-烷基化的α-氨基酸与各种二酮的脱羧缩合反应生成的甲亚胺叶立德被糖衍生的双极性亲和剂捕获，从而以良好的收率获得了螺螺杂环化合物（72-94％）。通过FT IR，NMR，HRMS和HPLC对所有的环加合物进行了很好的表征。通过2D NMR确定结构。通过单晶X射线分析证实了某些环加合物的区域和立体化学结果。还研究了各种溶剂对1，3 DC反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131398

文献信息

• Highly regioselective synthesis of glycospiro heterocycles through 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：R. Prasanna、S. Purushothaman、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.098

  日期：2010.8

  A highly regio-selective synthesis of novel glycospiropyrrolidines has been accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. A unique dipolarophile derived from galactose has been reacted with azomethine ylide generated from 1,2-diketones and secondary aminoacids to give the corresponding spiro glycoheterocycles in good yields. The structures were assigned by 2D NMR spectra and the regio-

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应已经完成了新型糖螺吡咯烷的高度区域选择性合成。衍生自半乳糖的独特的双极性亲子试剂已与由1,2-二酮和仲氨基酸生成的偶氮甲碱叶立德反应，以高收率得到相应的螺糖杂环。通过2D NMR光谱确定结构，通过单晶X射线分析确定环加合物的区域和立体化学结果。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction on carbohydrate template: Stereoselective synthesis of glycospiroheterocycles
  作者：R. Prasanna、S. Purushothaman、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131398

  日期：2020.8

  A simple and an efficient stereoslective synthesis of glycospiroheterocycles has been accomplished via 1, 3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylide generated by decarboxylative condensation of N-alkylated α-amino acids with various diketones was trapped by sugar derived dipolarophiles to give glycospiroheterocycles in good yield (72–94%). All the cycloadducts were well characterized

  通过1，3-偶极环加成（1,3-DC）反应已经完成了糖螺杂环的简单有效的立体选择性合成。N-烷基化的α-氨基酸与各种二酮的脱羧缩合反应生成的甲亚胺叶立德被糖衍生的双极性亲和剂捕获，从而以良好的收率获得了螺螺杂环化合物（72-94％）。通过FT IR，NMR，HRMS和HPLC对所有的环加合物进行了很好的表征。通过2D NMR确定结构。通过单晶X射线分析证实了某些环加合物的区域和立体化学结果。还研究了各种溶剂对1，3 DC反应的影响。