1-(2-chloroethyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazine | 85834-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazine
• 英文别名: 4-(p-Chlorophenyl)piperazinoethyl chloride
• CAS: 85834-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 259.178
• InChiKey: JWGQVEQXLLXHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 、 1-(2-chloroethyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazine 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{2-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure−Affinity Relationship Study on Derivatives of N-[2-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide, a High-Affinity and Selective D₄ Receptor Ligand

  摘要：

  N-[2-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide (1), a high-affinity and selective dopamine D-4 receptor ligand, was chosen as a lead, and structural modifications were done on its amide bond and on its alkyl chain linking the benzamide moiety to the piperazine ring and by preparing some semirigid analogues. The binding profile at dopamine D-4 and dopamine D-2, serotonin 5-HT1A, and adrenergic ar receptors of 16 new compounds was determined. From the results emerged that the modification of the amide bond and the elongation of the intermediate alkyl chain caused a decrease in dopamine D-4 receptor affinity. All prepared semirigid analogues displayed D-4 receptor affinity values in the same range of the opened counterparts.

  DOI：

  10.1021/jm991138z
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)piperazine dihydrochloride 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到1-(2-chloroethyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有双重5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制活性的芳基哌嗪-苄基哌啶的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.044

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of structurally constrained hybrid analogues containing ropinirole moiety as a novel class of potent and selective dopamine D3 receptor ligands
  作者：Benhua Zhou、Kwon Ho Hong、Min Ji、Jin Cai

  DOI：10.1111/cbdd.13324

  日期：2018.9

  evaluated as a novel class of selective ligands for the dopamine D3 receptor. Binding affinities of target compounds were determined (using the method of radioligand binding assay). Compared to comparator agent BP897, compounds 2a and 2c were found to demonstrate a considerable binding affinity and selectivity for D3 receptor, and especially compound 2h was similarly potent and more selective D3R ligand than

  设计，合成和评估了两个系列的杂合类似物，作为多巴胺D3受体的一类新的选择性配体。确定目标化合物的结合亲和力（使用放射性配体结合测定法）。与比较剂BP897相比，发现化合物2a和2c对D3受体表现出相当大的结合亲和力和选择性，尤其是化合物2h与BP897（正参比）具有相似的效力和更高的D3R配体。因此，它们可以为发现和开发具有出色选择性的高效多巴胺D3受体配体提供有价值的信息。
• Derivatives of imidazo[5,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazin-l-ones and related analogs. Part I
  作者：C. Banzatti、A. Della Torre、P. Melloni、D. Pieraccioli、P. Salvadori

  DOI：10.1002/jhet.5570200130

  日期：1983.1

  The bicyclic 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[5,1-c][1,4]benzoxazin-1-one system and the related 1,4-benzo-thiazine and 4,1]benzoxazepine analogs were synthesized. They were easily obtained by melting a suitable diamine derivative with urea. Some of them displayed very good reversible MAO-I activity selective for type A. The preparation of the intermediate amines is also given.

  双环2,3,3a，4-四氢-1 H-咪唑并[5,1-c] [1,4]苯并恶嗪-1-酮体系及相关的1,4-苯并噻嗪和4,1]苯并a氮平合成类似物。通过将合适的二胺衍生物与尿素熔融，可以轻松获得它们。它们中的一些显示出对A型具有选择性的非常好的可逆MAO-I活性。还给出了中间体胺的制备。
• Substituted 2-naphthoylguanidines, process for their preparation, their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06087304A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  Substituted 2-naphthoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them Substituted 2-naphthoylguanidines of the formula I ##STR1## having the meanings indicated in claim 1 for R1 to R8, are suitable as antiarrhythmic pharmaceuticals having a cardioprotective component for infarct prophylaxis and infarct treatment and for the treatment of angina pectoris. They also preventively inhibit the pathophysiological processes in the formation of ischemically induced damage, in particular in the production of ischemically induced cardiac arrhythmias.

  取代的2-萘酰基胍类化合物，其制备方法，作为药物或诊断用途，以及含有它们的药物。具有以下式I的取代的2-萘酰基胍类化合物##STR1##，其中R1至R8在权利要求1中所指示的含义，适用作为抗心律失常药物，具有心脏保护成分，用于梗死预防和梗死治疗以及心绞痛治疗。它们还预防性地抑制缺血诱导损伤形成中的病理生理过程，特别是在缺血诱导心脏心律失常的产生中。
• Substituierte 2-Naphtohoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0810206A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  Substituierte 2-Naphthoylguanidine der Formel I mit den in Anspruch 1 für R1 bis R8 angegebenen Bedeutungen sind als antiarrhythmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente zur Infarktprophylaxe und der Infarktbehandlung sowie zur Behandlung der angina pectoris geeignet. Sie inhibieren auch präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden, insbesondere bei der Auslösung ischämisch induzierter Herzarrhythmien.

  权利要求 1 中 R1 至 R8 所定义的式 I 的被取代的 2-萘甲酰基胍类 如权利要求 1 中 R1 至 R8 所定义，适合作为具有心脏保护成分的抗心律失常药 物，用于预防和治疗心肌梗塞和心绞痛。 它们还能预防性地抑制缺血诱发损伤的病理生理过程，特别是缺血诱发心律失常的诱发过程。
• Mahesh; Venkatesha Perumal; Pandi, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 6, p. 411 - 414
  作者：Mahesh、Venkatesha Perumal、Pandi

  DOI：——

  日期：——