N-(2-chloroethyl)-N-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-isonicotinamide | 1006612-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-N-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-isonicotinamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-N-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1006612-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 374.867
• InChiKey: LEZGAWMGKAOUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloroethyl)-N-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的大环内酯化合物，以及所述化合物作为药物的应用，特别是用于治疗或预防炎性和过敏性疾病，包含所述化合物的药物组合物，以及它们的制备过程。本发明特别涉及主要通过抑制磷酸二酯酶4（PDE4）介导抗炎活性的大环内酯化合物，这使得它们可用于治疗和/或预防诸如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、特应性皮炎、炎症性肠病或增殖性疾病，例如癌症等炎性和过敏性疾病。

  公开号：

  WO2009106419A1

文献信息

• Macrolides Useful Against Inflammatory and Allergic Diseases
  申请人：Kellenberger Johannes Laurenz

  公开号：US20100120706A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Macrolide compounds of formula I: with PDF4 inhibiting activity are described, wherein R1 is a residue —Y—X-Q; Y is S, SO or SO 2 ; X is a bond or a linear group consisting of hydrogen atoms and with up to 9 atoms selected from C, N, O and/or S, of which up to 2 atoms can be N and one atom can be O or S, one carbon atom can appear as a CO group and the sulphur atom can appear as an SO2 group and two adjacent C atoms can be present as —CH═CH— or —C≡C— and which group X is unsubstituted or is substituted with —COO—W or —CONH—W; Q is a residue —V-A1-L-A2-W or, if X does not represent a bond, may also be —NR6R7; V is a divalent aromatic or heterocyclic group; W is aryl or heterocyclyl; or in a group —V-A1-L-A2-W, wherein at least one of the groups A1; L or A2 is present, can also be a monovalent substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated linear group with up to 5 atoms consisting of C, N, O and/or S of which one carbon can appear as a CO group one sulphur atom can appear as an SO2 group, A1, A2 are independently of each other either absent or a C 1 -C 4 alkylene group; L is —O—, —S—, —SO2-, —NH—, —CO—, —(CO)O—, —O(OC)—, —(CO)NH—, —NH(CO)—, —(SO 2 )NH—, —HN(SO 2 )—, —HN(CO)NH—, —O(CO)NH—, —NH(CO)O—, or can also be absent if A1 and/or A2 are present; R2 is hydrogen and R3 is and OR4 or R2, R3 taken together form a C═O group; R4 is hydrogen or an saturated or unsaturated aliphatic group with 1 to 6 carbon atoms; R6, R7 are independently selected from aryl; aralkyl; heterocyclyl and heterocyclylalkyl; and one of R6 and R7 can also be a group -L-W; and * indicates a chiral centre which is in the (R) or (S) form.

  本文描述了具有PDF4抑制活性的公式I的大环内酯化合物，其中R1是一个残基-Y-X-Q; Y是S，SO或SO2; X是一个键或由氢原子组成的线性基团，其中可选的原子有C，N，O和/或S，其中最多有2个原子可以是N，一个原子可以是O或S，一个碳原子可以出现为CO基团，硫原子可以出现为SO2基团，两个相邻的C原子可以出现为-CH═CH-或-C≡C-，并且该基团X未被取代或被取代为-COO-W或CONH-W; Q是一个残基-V-A1-L-A2-W或，如果X不表示键，则也可以是-NR6R7; V是一个双价芳香或杂环基团; W是芳基或杂环基团; 或在一个组-V-A1-L-A2-W中，其中至少有一个A1；L或A2也可能是一个单价取代或未取代的饱和或不饱和线性基团，其中最多有5个原子，包括C，N，O和/或S，其中一个碳可以出现为CO基团，一个硫原子可以出现为SO2基团，A1，A2彼此独立地不存在或是C1-C4烷基基团; L是-O-，-S-，-SO2-，-NH-，-CO-，-(CO)O-，-O(OC)-，-(CO)NH-，-NH(CO)-，-(SO2)NH-，-HN(SO2)-，-HN(CO)NH-，-O(CO)NH-，-NH(CO)O-，或者如果A1和/或A2存在，则L也可以不存在; R2是氢，R3是OR4或R2，R3共同形成一个C═O基团; R4是氢或含有1到6个碳原子的饱和或不饱和脂肪基团; R6，R7独立地选自芳基；芳基烷基；杂环基和杂环基烷基；其中R6和R7中的一个也可以是一个-L-W基团; *表示一个手性中心，它是(R)或(S)形式。
• WO2008/17696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW MACROLIDES USEFUL AGAINST INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISSEASES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2049556A1

  公开（公告）日：2009-04-22
• NEW MACROLIDES USEFUL AGAINST INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2049556B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• NEW MACROLIDES AND THEIR USE
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2245038A1

  公开（公告）日：2010-11-03