ethyl 1-methyl-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate | 52371-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: N-Methyl-3-phenylpyrrolidin-3-carbonsaeure-ethylester；1-methyl-3-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Methyl-3-phenyl-pyrrolidin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-methyl-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 52371-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CBBLIEHODKCLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 ethyl 1-methyl-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 261,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double decarboxylative route to 3-substituted pyrrolidines: Reaction of monoalkyl malonates and related carboxylic acids with sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151727

  日期：2020.4

  Three-component reactions of monoalkyl malonates, cyanoacetic acids or 2-ketocarboxylic acids, N-methylglycine, and formaldehyde were developed to rapidly access 3-substituted pyrrolidines in 17–97% yield. These reactions represent a double decarboxylative domino-sequence promoted by pyrrolidine and involve N-methylazomethine ylide as the reactive intermediate. 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。