N-(<2-D₁>ethyl)benzamide | 100938-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(<2-D₁>ethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-deuterioethyl)benzamide；N-([2-D₁]ethyl)benzamide
• CAS: 100938-82-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 150.184
• InChiKey: SDIDYFBTIZOPLA-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基氮丙啶 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-(<2-D₁>ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过将三丁基锡自由基加到N-酰基丙啶上来实现均相氮丙啶的开环（环丙基羰基-高烯丙基重排的氮杂变体）。影响区域选择性的因素

  摘要：

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81081-4

文献信息

• N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithiopropyl)-benzamide: direct preparation and synthetic applications of 2-lithioethyl- and 3-lithiopropyl-amine equivalents
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80078-8

  日期：1989.1

  n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at temperatures ranging between −78 and −50°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithio-propyl)benzamide [(8), (9)], which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, Pr1CHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO, and O2) yields the expected functionalized benzamides [(10), (11)]. The acidic and basic hydrolysis of compounds (10) and (11) gives different

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。
• N-lithio-n-(2-lithioethyl)benzamide: direct preparation of a 2-lithioethylamine equivalent
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fan˜anás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85230-4

  日期：1988.1

  successive reaction of 2-chloroethylbenzamide with n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at -78°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)benzamide, which reacts with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, i-PrCHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO) to afford the expected 2-functionalized benzamides.

  2-氯乙基苯甲酰胺与正丁基锂和萘二甲酸锂在-78°C的连续反应生成N-硫代-N-（2-硫代乙基）苯甲酰胺，后者与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， Me 2 S 2，CO 2，i-PrCHO，PhCHO，Me 2 CO，Ph 2 CO）得到预期的2-官能化的苯甲酰胺。
• Woderer, Anton; Stamm, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 2050 - 2054
  作者：Woderer, Anton、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2183-2192
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.

  DOI：——

  日期：——
• WERRY, JURGEN;STAMM, HELMUT;LIN, PEN-YUAN;FALKENSTEIN, REINHARD;GRIES, ST+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5015-5028
  作者：WERRY, JURGEN、STAMM, HELMUT、LIN, PEN-YUAN、FALKENSTEIN, REINHARD、GRIES, ST+

  DOI：——

  日期：——