(3-Chloro-4-methylbenzene-1-sulfonyl)acetic acid | 397862-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Chloro-4-methylbenzene-1-sulfonyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-chloro-4-methylphenyl)sulfonylacetic acid
• CAS: 397862-78-1
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• 分子量: 248.68
• InChiKey: QFITUILZQYIIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfinsäuren,4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäuren, 4-Alkyl-3-chlor-alkylsulfonylbenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0619303A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-3-chloralkylsulfonylbenzolen der Formel (1) in welcher R¹, R² gleich oder verschieden sind und (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, indem man, daß man ein p-Alkylbenzolsulfonsäurechlorid der Formel (2) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit mindestens 1 Mol Chlor in Gegenwart eines Chlorüberträgers bei Temperaturen von etwa 50 bis etwa 100°C, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (3) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat chloriert, diese anschließend in wäßrigem Medium mit Natriumhydrogensulfit oder Natriumsulfit bei Temperaturen von etwa 40 bis etwa 90°C, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (4) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat, reduziert und diese mit einer α-Halogencarbonsäure der allgemeinen Formel (5) worin R Wasserstoff oder (C₁-C₃)-Alkyl und X Brom oder Chlor ist, oder einem ihrer Salze, zu einer 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäure der allgemeinen Formel (6), in welcher R¹ und R die vorstehend genannte Bedeutung haben, oder einem ihrer Salze kondensiert und diese anschließend durch Erhitzen decarboxyliert. Die Erfindung betrifft weiterhin Verbindungen der Formel (1), in welcher R¹ (C₁-C₄)-Alkyl und R² (C₂-C₄)-Alkyl oder R¹ (C₂-C₄)-Alkyl und R² (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, sowie Verbindungen der Formel (4) in welcher R¹ (C₁-C₄)-Alkyl bedeutet, sowie Verbindungen der Formel (6) in welcher R gleich Wasserstoff oder (C₁-C₃)-Alkyl und R¹ gleich (C₁-C₄)-Alkyl ist und die entsprechenden Alkalimetallsalze.

  式（1）的 4-烷基-3-氯烷基磺酰基苯的制备工艺 式（1）中 R¹、R² 相同或不同且为（C₁-C₄）-烷基的 4-烷基-3-氯烷基磺酰基苯的制备工艺，其反应物为式（2）的对烷基苯磺酰氯 其中 R¹ 具有上述含义，在氯转移剂存在下，在约 50 至约 100°C 的温度下与至少 1 摩尔的氯反应，得到通式（3）的化合物 其中 R¹具有上述含义，随后在水介质中与亚硫酸氢钠或亚硫酸钠在约 40 至约 90℃的温度下氯化，得到通式（4）的化合物 其中 R¹具有上述含义，并将其与通式（5）的α-卤代羧酸反应 其中 R 是氢或 (C₁-C₃)-烷基，X 是溴或氯，或其盐类之一，得到通式（6）的 4-烷基-3-氯苯磺酰基羧酸（其中 R¹ 和 R 具有上述含义），或其盐类之一 然后通过加热进行脱羧。 本发明还涉及式（1）化合物，其中 R¹ 为（C₁-C₄）-烷基，R² 为（C₂-C₄）-烷基，或 R¹ 为（C₂-C₄）-烷基，R² 为（C₁-C₄）-烷基、和式 (4) 中 R¹ 为 (C₁-C₄)- 烷基的化合物，以及式 (6) 中 R 为氢或 (C₁-C₃)- 烷基和 R¹ 为 (C₁-C₄)- 烷基的化合物和相应的碱金属盐。
• US5498798A
  申请人：——

  公开号：US5498798A

  公开（公告）日：1996-03-12