2-ethynylanthraquinone | 78053-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-ethynylanthraquinone
• 英文别名: 2-ethynyl-9,10-anthraquinone；2-ethynylanthracene-9,10-dione
• CAS: 78053-65-3
• 化学式: C₁₆H₈O₂
• 分子量: 232.238
• InChiKey: GVPYEMLXKNNELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  431.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylanthraquinone 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到2-乙酰基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Jaeger, Helge; Ernst, Ludger, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 815 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethynyl-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-anthracene-9,10-dione 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-ethynylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Jaeger, Helge; Ernst, Ludger, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 815 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthraquinone‐Based Oligomer as a Long Cycle‐Life Organic Electrode Material for Use in Rechargeable Batteries
  作者：Masaru Yao、Hikaru Sano、Hisanori Ando、Tetsu Kiyobayashi、Nobuhiko Takeichi

  DOI：10.1002/cphc.201900012

  日期：2019.4.2

  An anthraquinone (AQ)‐based dimer and trimer linked by a triple bond (−C≡C−) were newly synthesized as active materials for the positive electrode of rechargeable lithium batteries. These synthesized oligomers exhibited an initial discharge capacity of about 200 mAh g−1 with an average voltage of 2.2–2.3 V versus Li(C.E.). These capacity values are similar to that of the AQ‐monomer, reflecting the

  新合成了基于蒽醌（AQ）的通过三键（-C≡C-）连接的三聚体和三聚体，作为可再充电锂电池正极的活性材料。这些合成的低聚物相对于Li （CE）表现出约200 mAh g -1的初始放电容量，平均电压为2.2–2.3 V。这些容量值类似于AQ单体的容量值，反映了每个AQ单元的两次电子转移氧化还原。关于它们的循环稳定性，单体电极的容量迅速降低。然而，所制备的低聚物的电极显示出改善的循环性能。特别地，三聚体的放电容量在100个循环中几乎保持恒定。理论计算表明，通过低聚可将分子间结合能增加至弱的共价键水平，这将有利于抑制有机活性材料溶解到电解质溶液中。这些结果表明，通过氧化还原活性分子单元的低聚，可以延长有机活性材料的循环寿命，而不会降低放电容量。
• Anthraquinone as a Redox Label for DNA: Synthesis, Enzymatic Incorporation, and Electrochemistry of Anthraquinone-Modified Nucleosides, Nucleotides, and DNA
  作者：Jana Balintová、Radek Pohl、Petra Horáková、Pavlína Vidláková、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201101883

  日期：2011.12.9

  quinone. Polymerase incorporations of the AQ‐labeled dNTPs into DNA by primer extension with KOD XL polymerase have been successfully developed. The electrochemical properties of the AQ‐labeled nucleosides, nucleotides, and DNA were studied by cyclic and square‐wave voltammetry, which show a distinct reversible couple of peaks around −0.4 V that make the AQ a suitable redox label for DNA.

  通过Sonogashira交叉偶联制备通过乙炔或炔丙基氨基甲酰基连接基连接在乙酰胺或炔丙基氨基甲酰基连接基上的蒽醌（AQ）的修饰2'-脱氧核苷和脱氧核苷三磷酸（dNTPs），其通过嘧啶（C）的5位或7-deazaadenine的7位进行连接。含2-乙炔基蒽醌或2-（2-丙炔基氨基甲酰基）蒽醌的卤化dNTPs。通过KOD XL聚合酶引物延伸将AQ标记的dNTPs聚合酶掺入DNA中的方法已经成功开发。通过循环伏安法和方波伏安法研究了AQ标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学性质，这些电化学性质显示了在-0.4 V附近有明显的可逆峰，这使AQ成为DNA的合适氧化还原标记。
• Dinuclear ruthenium acetylide complexes with diethynylated anthrahydroquinone and anthraquinone frameworks: a multi-stimuli-responsive organometallic switch
  作者：Yousuke Oyama、Reo Kawano、Yuya Tanaka、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c9dt01255a

  日期：——

  date, however, a way to modify and/or functionalize the switching behavior based on the AHQ/AQ system is still limited. In the present contribution, the synthesis and properties of multi-responsive dinuclear molecular switches having Ru(dppe)2 fragments bridged by the diethynylated diacetoxyanthracene (AcAHQ) and AQ units (μ-AcAHQ/AQ)CC-Ru(R)(dppe)2}2 (R = Cl, C4TMS) are presented. The terminal Ru(dppe)2

  蒽氢醌（AHQ）/蒽醌（AQ）系统作为基于分子的设备的分子转换系统特别受关注，因为AHQ和AQ可以被氧化还原刺激相互转化，并且它们的π共轭体系彼此不同。然而，迄今为止，基于AHQ / AQ系统修改和/或功能化切换行为的方法仍然受到限制。在目前的贡献中，具有由二乙炔基二乙酰氧基蒽（AcAHQ）和AQ单元（μ-AcAHQ/ AQ）C C-Ru（R）（）桥接的Ru（dppe）2片段的多响应双核分子开关的合成和性质dppe）2 } 2（R = Cl，C 4 TMS）。端子Ru（dppe）2这些片段具有氧化还原活性，因此可以通过电化学以及IVCT能带分析来估计金属间的相互作用。结果，有机金属AcAHQ / AQ-Ru系统被证明是一种有效的双峰分子开关，不仅由氧化还原刺激引起，而且由pH刺激引起。
• Push–Pull Porphyrin-Containing Polymers: Materials Exhibiting Ultrafast Near-IR Photophysics
  作者：Xiaorong Wang、Gessie Brisard、Daniel Fortin、Paul-Ludovic Karsenti、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01607

  日期：2015.10.13

  indicating its rather efficient nonradiative deactivation (Sn ∼ > S1 and Sn ∼ > Tm). When cooling takes place or the solution concentration is increased, new red-shifted fluorescence bands appear, evidencing aggregate formation. Both fluorescence and transient absorption lifetimes of P1–P4 become shorter and their band intensity lower. Finally, the position of the optically silent phosphorescence has

  结构的四推挽聚合物（C≡C- [锌] -C≡C-甲）Ñ（甲= isoindigo（P1），双（α -甲基-氨基-1,4-苯）醌（P2），2- （N-甲基氨基-1,4-苯）-N -1,4-苯-马来酰亚胺（P3）和2,2'-蒽醌（P4）；[Zn] = [双（内消旋-芳基）卟啉]锌（II）=供体）和模型M1和M2（甲'-C≡C- [锌] -C≡C-甲';甲分别制备并表征了萘醌和2-蒽醌（1 H和13 C NMR，元素分析，GPC，TGA，循环伏安法，稳态和超快时间分辨紫外可见光谱和发射光谱），并通过密度泛函研究理论（DFT）和时变DFT（TDDFT），以解决低位单线态和三线态激发态的本质。P1（完全共轭的聚合物），P2（正式非共轭的但在整个链上显示出很强的电子连通性）和P4（正式非共轭的但供体和受体之间的局部共轭）是近红外发射体（λmax > 750 nm）。M1和M2是单C≡C– [Zn] –
• Switchable cycloplatinated ferrocenylamine derivatives of acridone, naphthalimide and anthraquinone
  作者：Elise M McGale、R.Eva Murray、C.John McAdam、Joy L Morgan、Brian H Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00152-x

  日期：2003.8

  Acridone, naphthalimide and anthraquinone derivatives of the cycloplatinated ferrocenylamine Pt[(η5-CpFe(σ,η5-C5H3CH2NMe2)](dmso)CC–} have been prepared and the X-ray structure for the anthraquinone derivative has been determined. Spectroelectrochemistry has been used to probe the ground and excited states of these molecules. Irrespective of whether the fluorophore is bound to the ethynylPt(II) link

  吖啶酮，所述环铂ferrocenylamine的萘二甲酰亚胺和蒽醌衍生物的Pt [（η 5 -CpFe（σ，η 5 -C 5 H ^ 3 CH 2 NME 2）]（DMSO）CC-}已经制备和X射线蒽醌衍生物的结构已经确定，光谱电化学已被用于探测这些分子的基态和激发态，无论荧光团是通过节点氮（ac啶酮）还是通过芳环与乙炔基铂（Ⅱ）连接（萘二甲酰亚胺和蒽醌）荧光团的发射在基态下被淬灭，在氧化的物种中部分还原，其特征是氧化后的化合物的低能供体-受体电荷转移带。