N-(3'-Mercapto-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid | 76693-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(3'-Mercapto-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid
• 英文别名: N-(2-methyl-3-mercaptopropionyl)-L-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；2-(3-Mercapto-2-methyl-propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；N-(3-mercapto-2-methylpropanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；2-(3-Mercapto-2-methyl-propionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid；2-(2-methyl-3-sulfanylpropanoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 76693-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: GDGPVPYTXHNOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-Mercapto-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到(7R,10aS)-7-Methyl-7,8,10a,11-tetrahydro-5H-9-thia-5a-aza-cyclohepta[b]naphthalene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3'-Mercapto-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Bicyclic .alpha.-iminocarboxylic acid compounds having hypotensive
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04595675A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  What are disclosed are indole, quinoline and isoquinoline compounds of the formula ##STR1## in which n denotes 0 or 1, m denotes 1 or 2, but (n+m).ltoreq.2, A together with the bridgehead carbon atoms denotes a benzene or a cyclohexane ring, Y.sub.1 denotes hydrogen, lower alkanoyl or lower cycloalkanoyl, benzoyl nicotinoyl or a radical of the formula II, and Y.sub.2 denotes methyl, amino, lower alkanoylamino, lower cycloalkanoylamino, benzoylamino or nicotinoylamino, and salts thereof, useful as hypotensive agents, and methods for making the same.

  揭示的是具有以下结构的吲哚、喹啉和异喹啉化合物：其中n表示0或1，m表示1或2，但(n+m)≤2，A与桥头碳原子一起表示苯环或环己烷环，Y₁表示氢、较低的烷酰基或较低的环烷酰基、苯甲酰基、烟酰基或II式的基团，Y₂表示甲基、氨基、较低的烷酰胺基、较低的环烷酰胺基、苯甲酰胺基或烟酰胺基，以及这些化合物的盐，可用作降压剂，并提供制备方法。
• Thiazepino-[4,3-b]-isoquinoline-1,5-dione derivatives and precursors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04251444A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  The thiazepino-[4,3-b]-isoquinoline-1,5-diones of the formula: ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms or halo; R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R.sup.3 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms and the open ring 3-carboxy isoquinoline precursors inhibit angiotensin converting enzyme and are useful anti-hypertensive agents.

  该公式的噻吩并[4,3-b]-异喹啉-1,5-二酮如下：其中R.sup.1是氢，1至6个碳原子的烷基，1至6个碳原子的烷氧基或卤素；R.sup.2是氢，1至6个碳原子的烷基或苯基；R.sup.3是氢或1至3个碳原子的烷基，而开环3-羧基异喹啉前体抑制血管紧张素转化酶，可用作抗高血压药物。
• XAYASI, KINAKI;KATO, DZEDZI;UTIDA, TOMONORI;KOMEHDA, NAOXITO
  作者：XAYASI, KINAKI、KATO, DZEDZI、UTIDA, TOMONORI、KOMEHDA, NAOXITO

  DOI：——

  日期：——
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——
• US4251444A
  申请人：——

  公开号：US4251444A

  公开（公告）日：1981-02-17