N-(3'-Acetylthio-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid | 77708-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(3'-Acetylthio-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid
• 英文别名: N-(2-Methyl-3-acetylmercaptopropionyl)-L-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；(R,S)S 2-(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid；2-(3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 77708-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: JOXYJWCHVDBFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-Acetylthio-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3'-Mercapto-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 3-乙酰硫基-2-甲基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以30.2 g (50.2%)的产率得到N-(3'-Acetylthio-2'-methylpropanoyl)-L-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amides

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7独立地为氢或较低的烷基。R.sub.5为氢、较低的烷基、具有1至6个碳原子的烷酰基。Y为OH或OM，其中M是药用可接受的阳离子，n是从0到1的整数，X.sub.1和X.sub.2独立地为(CR.sub.8 R.sub.9).sub.m，其中R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或较低的烷基，m是从1到5的整数，是有效的血管紧张素转换酶抑制剂，并具有降压活性。

  公开号：

  US05200416A1

文献信息

• Bicyclic .alpha.-iminocarboxylic acid compounds having hypotensive
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04595675A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  What are disclosed are indole, quinoline and isoquinoline compounds of the formula ##STR1## in which n denotes 0 or 1, m denotes 1 or 2, but (n+m).ltoreq.2, A together with the bridgehead carbon atoms denotes a benzene or a cyclohexane ring, Y.sub.1 denotes hydrogen, lower alkanoyl or lower cycloalkanoyl, benzoyl nicotinoyl or a radical of the formula II, and Y.sub.2 denotes methyl, amino, lower alkanoylamino, lower cycloalkanoylamino, benzoylamino or nicotinoylamino, and salts thereof, useful as hypotensive agents, and methods for making the same.

  揭示的是具有以下结构的吲哚、喹啉和异喹啉化合物：其中n表示0或1，m表示1或2，但(n+m)≤2，A与桥头碳原子一起表示苯环或环己烷环，Y₁表示氢、较低的烷酰基或较低的环烷酰基、苯甲酰基、烟酰基或II式的基团，Y₂表示甲基、氨基、较低的烷酰胺基、较低的环烷酰胺基、苯甲酰胺基或烟酰胺基，以及这些化合物的盐，可用作降压剂，并提供制备方法。
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——
• US4595675A
  申请人：——

  公开号：US4595675A

  公开（公告）日：1986-06-17
• US5200416A
  申请人：——

  公开号：US5200416A

  公开（公告）日：1993-04-06
• Cyclic amides
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05200416A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.6, and R.sub.7 are independently hydrogen or lower alkyl. R.sub.5 is hydrogen, lower alkyl, rad alkanoyl having 1 to 6 carbon atoms. Y is OH or OM wherein M is a pharmaceutically acceptable cation, and n is an integer from 0 to 1, and X.sub.1 and X.sub.2 are independently (CR.sub.8 R.sub.9).sub.m wherein R.sub.8 and R.sub.9 are independently hydrogen or lower alkyl and m is an integer from 1 to 5 are potent angiotensin converting enzyme inhibitors and possess antihypertensive activity.

  公式为##STR1##的化合物，其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7独立地为氢或较低的烷基。R.sub.5为氢、较低的烷基、具有1至6个碳原子的烷酰基。Y为OH或OM，其中M是药用可接受的阳离子，n是从0到1的整数，X.sub.1和X.sub.2独立地为(CR.sub.8 R.sub.9).sub.m，其中R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或较低的烷基，m是从1到5的整数，是有效的血管紧张素转换酶抑制剂，并具有降压活性。