2-ethoxy-1,3-oxathiolane | 65225-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-ethoxy-1,3-oxathiolane
• CAS: 65225-58-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: GICJVLUQVBTBHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.4787 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1,3-oxathiolane 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到diethyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Taganlyev, A.; Rol'nik, L. Z.; Pastushenko, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 270 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-巯基乙醇 生成 2-ethoxy-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlotskii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1369 - 1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04871730A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A cephem compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is amino or protected amino, R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, carboxy(lower) alkyl, protected carboxy(lower) alkyl, cyclo(lower) alkyl or cyclo (lower)alkenyl, and Z is CH or N; R.sup.2 is hydrogen, phenyl, pyridyl which may have a lower alkyl group, or cyano; and R.sup.3 is carboxy or protected carboxy; and pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种头孢菌素化合物，其公式为：##STR1##，其中R.sup.1是一个具有以下公式的基团：##STR2##，在该基团中R.sup.5是氨基或受保护的氨基，R.sup.6是氢，低级烷基，低级烯基，低级炔基，羧酸（低级）烷基，受保护的羧酸（低级）烷基，环（低级）烷基或环（低级）烯基，且Z是CH或N；R.sup.2是氢，苯基，可能带有低级烷基的吡啶基，或腈基；R.sup.3是羧酸或受保护的羧酸；以及药用可接受的盐。
• The Reaction of 2-Ethoxy-1,3-oxathiolane with Carbonyl Compounds in the Presence of ZnCl₂or HgCl₂
  作者：Shigeo Tanimoto、Shigeo Jo、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.3237

  日期：1981.10

  In the reaction of 2-ethoxy-1,3-oxathiolane with carbonyl compounds in the presence of ZnCl2 or HgCl2, it has been found that only the breaking of the endocyclic bond (C–O or C–S bond) occurs, while the breaking of the exocyclic C–O bond to give the 1,3-oxathiolan-2-ium ion is unfavorable. This behavior is different from that of 2-ethoxy-1,3-dithiolane, in which the breaking of the endocyclic C–S bond

  在 ZnCl2 或 HgCl2 存在下，2-乙氧基-1,3-氧杂硫杂环戊烷与羰基化合物反应，发现仅发生内环键（C-O 或 C-S 键）断裂，而环外 C-O 键断裂产生 1,3-oxathiolan-2-ium 离子是不利的。这种行为不同于 2-乙氧基-1,3-二硫戊环，其中环内 C-S 键通过 HgCl2 和外环 C-O 键发生断裂，通过 ZnCl2。
• The Generation of the Ethenethiolate Anion and Its Reaction with Several Chloromethyl Alkyl Ethers and Sulfides
  作者：Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Tatsuo Oida、Toshio Kokubo

  DOI：10.1246/bcsj.56.1261

  日期：1983.4

  3-oxathiolane was deprotonated at the 4-position, followed by the cycloelimination of the resultant anion, leading to ethyl formate and the ethenethiolate anion. The anion was trapped by several chloromethyl alkyl ethers and sulfides to afford alkoxy(vinylthio)methanes and alkylthio(vinylthio)methanes respectively.

  2-Ethoxy-1,3-oxathiolane 在 4-位被去质子化，随后生成的阴离子环消，生成甲酸乙酯和乙烯硫醇阴离子。阴离子被几种氯甲基烷基醚和硫化物捕获，分别得到烷氧基（乙烯基硫代）甲烷和烷硫基（乙烯基硫代）甲烷。
• Berdyeva, E. A.; Kurbanov, D.; Khekimov, Yu. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 365 - 367
  作者：Berdyeva, E. A.、Kurbanov, D.、Khekimov, Yu. K.、Rol'nik, L. Z.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Moravskii, A. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 2, p. 364 - 369
  作者：Batyrbaev, N. A.、Zorin, V. V.、Moravskii, A. P.、Shuvalov, V. F.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——