6-chloro-2-(2-chloroethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 58895-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-chloroethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Chloro-2-(2-chloroethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 58895-77-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 294.137
• InChiKey: RPWMAKOEROLCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 6-chloro-2-(2-chloroethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-2-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Piperidinyl or

  摘要：

  以下式的化合物 ##STR1## 中，其中R.sup.1和R.sup.2从氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和氰基中选择；Z从##STR2##中选择；R.sup.3从苯基、苯基-较低烷基、取代苯基和取代苯基-较低烷基中选择；R.sup.4从R.sup.3和从吡啶、二氮杂环和三氮杂环中选择的6-成员不饱和取代或未取代杂环环中选择；A是2至8碳的直链或支链烷基。这些化合物具有抗抑郁活性。

  公开号：

  US04007191A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-2-(2-chloroethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9372-z

文献信息

• 2-[(Substituted-piperazinyl)alkyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03940397A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  Compounds of the following formula and their acid addition salts ##SPC1## Wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, nitro, cyano, amino and trifluoromethyl; A is a straight or branched chain alkylene of 1 to 8 carbons; and Z is ##SPC2## Wherein R.sup.3 is selected from phenyl, phenyl-lower alkyl, and substituted phenyl and phenyl-lower alkyl are disclosed. These compounds exhibit antidepressant activity. In addition these compounds are useful as antiinflammatory agents.

  以下公式化合物及其酸盐衍生物 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 独立选择自氢、卤素、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、硝基、氰基、氨基和三氟甲基；A 是1至8个碳原子的直链或支链烷基；Z 是 其中 R.sup.3 选择自苯基、苯基-低烷基和取代苯基，披露了这些化合物具有抗抑郁活性。此外，这些化合物可用作抗炎药物。
• US3940397A
  申请人：——

  公开号：US3940397A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US4007191A
  申请人：——

  公开号：US4007191A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4077958A
  申请人：——

  公开号：US4077958A

  公开（公告）日：1978-03-07
• 2-(Piperidinyl or
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04007191A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  Compounds of the following formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino and cyano; Z is selected from ##STR2## R.sup.3 is selected from phenyl, phenyl-lower alkyl, substituted phenyl, and substituted phenyl-lower alkyl; R.sup.4 is selected from R.sup.3 and a 6-membered unsaturated substituted or unsubstituted heterocyclic ring selected from pyridine, diazine and triazine; and A is a straight or branched chain alkylene of 2 to 8 carbons are disclosed. These compounds exhibit antidepressant activity.

  以下式的化合物 ##STR1## 中，其中R.sup.1和R.sup.2从氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和氰基中选择；Z从##STR2##中选择；R.sup.3从苯基、苯基-较低烷基、取代苯基和取代苯基-较低烷基中选择；R.sup.4从R.sup.3和从吡啶、二氮杂环和三氮杂环中选择的6-成员不饱和取代或未取代杂环环中选择；A是2至8碳的直链或支链烷基。这些化合物具有抗抑郁活性。