ortho-(4-dimethylaminophenylethynyl)aniline | 165280-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ortho-(4-dimethylaminophenylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-[(2-aminophenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline；2-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 165280-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: QWBVYVKRKGMQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-(4-dimethylaminophenylethynyl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-dimethylaminobenzoyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  On the cyclization of ortho-alkynylbenzene diazonium salts

  摘要：

  Cyclization of ortho -(phenylethynyl)benzene diazonium salts containing groups of +C character at the para-position of the phenyl ring proceeds with closure to a pyrazole, but not to a pyridazine as is the case in the presence of neutral or -C groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01295-4
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ortho-(4-dimethylaminophenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g

文献信息

• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

  直接和高效的N-杂环卡宾-钯催化的2-炔基苯胺与末端炔烃的级联环化/炔化反应已能够以中等到良好的产率提供游离的（NH）-3-炔基吲哚衍生物。该协议具有温和的条件，宽泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。值得注意的是，可以将所得的3-炔基吲哚方便地转化成多种功能化的吲哚骨架，从而说明了它们在合成和药物化学中的潜在应用。
• Impregnated copper or palladium–copper on magnetite as catalysts for the domino and stepwise Sonogashira-cyclization processes: a straightforward synthesis of benzo[b]furans and indoles
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.042

  日期：2012.2

  An impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for different domino Sonogashira-cyclization processes between 2-iodophenol and different alkynes to give the corresponding substituted benzo[b]furans. The catalyst could be recovered ten times without losing its activity. The related process using 2-iodoaniline was, however, better catalyzed by mixed palladium–copper on magnetite giving

  在磁铁矿催化剂上浸渍铜是一种通用的系统，用于在2-碘苯酚和不同的炔烃之间进行不同的多米诺Sonogashira环化过程，以得到相应的取代的苯并[ b]]呋喃。催化剂可以回收十次而不会失去其活性。但是，通过在磁铁矿上混合钯-铜，可以更好地催化使用2-碘苯胺的相关过程，在这种情况下，仅提供Sonogashira偶联产生的产物。通过溴化锌处理可以容易且定量地进行环化为相应的取代的吲哚。该催化剂避免了在温和的反应条件下使用任何类型的昂贵且难于处理的有机配体，从而显示出优异的收率。仅通过使用简单的磁体，就很容易从反应介质中除去催化剂。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinazolines from Benzonitriles and 2-Ethynylanilines via Carbon–Carbon Bond Cleavage Using Molecular Oxygen
  作者：Xu Wang、Dandan He、Yubing Huang、Qihang Fan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00378

  日期：2018.5.18

  A copper-catalyzed process for the synthesis of substituted quinazolines from benzonitriles and 2-ethynylanilines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant is described. The mild catalytic system enabled the effective cleavage of the C–C triple bond and construction of new C–N and C–C bonds in one operation. Furthermore, the compound N,N-dimethyl-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-yl)aniline

  描述了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂由苄腈和2-乙炔基苯胺合成取代的喹唑啉的铜催化方法。温和的催化系统可在一次操作中有效裂解C-C三键并构建新的C-N和C-C键。此外，化合物N，N-二甲基-4-（2-（4-（三氟甲基）苯基）喹唑啉-4-基）苯胺（3dj）表现出明显的聚集诱导发射现象，荧光量子产率（ΦF ，薄膜状态下的薄膜寿命和薄膜寿命（τ薄膜）分别为45.5％和5.8 ns。
• Facile Synthesis and Properties of 2‐λ ⁵ ‐Phosphaquinolines and 2‐λ ⁵ ‐Phosphaquinolin‐2‐ones
  作者：Chris L. Vonnegut、Airlia M. Shonkwiler、Muhammad M. Khalifa、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/anie.201507696

  日期：2015.11.2

  Treatment of 2‐ethynylanilines with P(OPh)3 gives either 2,2‐diphenoxy‐2‐λ5‐phosphaquinolines or 2‐phenoxy‐2‐λ5‐phosphaquinolin‐2‐ones under transition‐metal‐free conditions. This reaction offers access to an underexplored heterocycle, which opens up the study of the fundamental nature of the NPV double bond and its potential for delocalization within a cyclic π‐electron system. This heterocycle can

  2- ethynylanilines与P（OPH）处理3给出任2,2-二苯氧基-2-λ 5 -phosphaquinolines或2-苯氧基-2-λ 5过渡金属-自由条件下-phosphaquinolin -2-酮。这种反应提供了访问的勘探不足杂环，这带来了的NP的基本性质研究V双键及其在循环π电子系统中离域的潜力。该杂环可以用作咔唑的模拟物，并可以用作基于2-喹啉酮骨架的药物的生物等排体。它也有望成为一种新的荧光团，因为初步筛选显示量子产率高达40％，斯托克斯位移为50–150 nm，发射波长为380–540 nm。所述phosphaquinolin -2-酮具有用于d-A系统中的最强的溶液状态的二聚化常数之一（130 中号-1由于强烈的受体（PO）的紧密接近以及强大的供体（磷酰胺N） H），这表明它们有望成为光电子传感新的氢键宿主。
• Vasilevsky, Sergei F.; Tretyakov, Eugene V., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 775 - 780
  作者：Vasilevsky, Sergei F.、Tretyakov, Eugene V.

  DOI：——

  日期：——