2-(p-hydroxyphenyl)-1,3-oxathiolane | 121125-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(p-hydroxyphenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 4-(1,3-Oxathiolan-2-yl)phenol；4-(1,3-oxathiolan-2-yl)phenol
• CAS: 121125-67-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: RANRGJKPOOVNGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-hydroxyphenyl)-1,3-oxathiolane 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以96%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Iodine–alumina as an efficient and useful catalyst for the regeneration of carbonyl functionality from the corresponding 1,3-oxathiolanes and 1,3-dithiolanes in aqueous system

  摘要：

  A simple and useful method has been demonstrated for the deprotection of 1,3-oxathiolanes and 1,3-dithiolanes to the corresponding carbonyl compounds in excellent yield by employing catalytic amount (30 mol %) of iodine supported on neutral alumina in ethanol-water or water. The major advantages of this protocol are mild reaction conditions, less reaction time, easy to handle, high yields, inexpensive reagent and environmentally benign. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.084
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 polyaniline sulphate salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-(p-hydroxyphenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物氧硫缩醛的温和高效方法

  摘要：

  摘要 使用 PAS 作为催化剂，实现了将羰基化合物保护为相应的 1,3-氧硫缩醛的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910600947783

文献信息

• Microwave-mediated Efficient Protection of Carbonyl Compounds as 1,3-Oxathiolanes in the Presence of Iodine under Solvent Free Condition
  作者：Ghanashyam Bez、Nabajyoti Baruah

  DOI：10.1246/cl.2006.542

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and solvent free protocol for conversion of aldehydes and ketones into their corresponding 1,3-oxathiolanes using 2-mercaptoethanol in the presence of catalytic amount of elemental iodine is reported.

  报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，使用2-巯基乙醇在催化量的单质碘存在下，将醛和酮转化为相应的1,3-氧噻烷。
• Nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed reaction of aromatic aldehydes with 2-mercaptoethanol: formation of supramolecular helical assemblage of the product
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Md. Rumum Rohman、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.070

  日期：2013.10

  Various aromatic aldehydes on reaction with 2-mercaptoethanol provided an unanticipated product, bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals (3) as the major product along with the expected product 1,3-oxathiolanes (4) in the presence of 0.05 equiv amount of nickel(II) chloride hexahydrate (NiCl2·6H2O) under solvent-free conditions. Products 3c and 3e exhibit an interesting hydrogen-bonded infinite supra-molecular

  与2-巯基乙醇反应时，各种芳族醛在0.05当量镍的存在下，提供了未预料到的产物双（2-羟乙基）二硫缩醛（3）和预期产物1,3-氧杂硫杂环戊烷（4）。 （II）六水合氯化物（NiCl 2 ·6H 2 O）在无溶剂的条件下。产物3c和3e表现出令人感兴趣的氢键结合的无限的超分子螺旋结构。
• Facile Deprotection of 1,3‐Oxathiolanes to Carbonyl Compounds with O‐Iodoxy Benzoic Acid (IBX) in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、A. Mahesh、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910600947866

  日期：2006.12
• Chemical and enzymic oxidation of 2-aryl-1,3-oxathiolanes: mechanism of the hepatic flavin-containing monooxygenase
  作者：John R. Cashman、John Proudfoot、Yen Kuang Ho、Marian S. Chin、Leslie D. Olsen

  DOI：10.1021/ja00195a041

  日期：1989.6