2-((diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl)malononitrile | 922729-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl)malononitrile
• 英文别名: Diphenyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate；2-[diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 922729-54-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 388.362
• InChiKey: WPARMUXWQPUTKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 苄烯丙二腈 在 3-aminopropylated silica gel 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-((diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用3-氨基丙基化硅胶作为有效和可回收的催化剂，将磷亲核试剂通过磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯

  摘要：

  由市售廉价的起始原料制得的3-氨基丙基化硅胶被引入作为一种有效且可回收的催化剂，用于将磷亲核试剂的磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯。反应时间短，反应条件温和，易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为合成β-膦酸二甲酯的经济，无浪费的新化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.015

文献信息

• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。
• Phosphomolybdic acid: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of β-phosphono malonates
  作者：S. Sobhani、S. Rezazadeh

  DOI：10.1007/bf03246216

  日期：2011.3

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) is an efficient and reusable catalyst for the synthesis of the phospha-Michael addition of phosphite esters with different types of α,β-unsaturated malonates to produce a variety of β-phosphono malonates.

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种有效且可重复使用的催化剂，用于合成具有不同类型的α，β-不饱和丙二酸酯的亚磷酸酯的phospha-Michael加成，以生产各种β-膦酰基丙二酸酯。
• Phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates using 3-aminopropylated silica gel as an efficient and recyclable catalyst
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin Parizi、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.015

  日期：2011.2

  gel, which is prepared from commercially available and cheap starting materials, is introduced as an efficient and recyclable catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates. Short reaction times, mild reaction conditions, ease of recovery and catalyst reusability make this method a new, economic and waste-free chemical process for the synthesis of β-phosphonomalonates

  由市售廉价的起始原料制得的3-氨基丙基化硅胶被引入作为一种有效且可回收的催化剂，用于将磷亲核试剂的磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯。反应时间短，反应条件温和，易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为合成β-膦酸二甲酯的经济，无浪费的新化学方法。