2-(naphthalene-2-yl)-1,3-oxathiolane | 203986-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalene-2-yl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1,3-oxathiolane；2-(naphthalen-6-yl)-1,3-oxathiolane；1,3-Oxathiolane, 2-(2-naphthalenyl)-；2-naphthalen-2-yl-1,3-oxathiolane
• CAS: 203986-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: XAXBBXDAWOTOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalene-2-yl)-1,3-oxathiolane 在 乙酰氯 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Procedure for Regeneration of Carbonyl Groups from their Corresponding Oxathioacetals and Dithioacetals Using Sodium Nitrite and Acetyl Chloride in Dichloromethane

  摘要：

  多种氧噻唑醚 1 以及双噻唑醚 2 可以在温和的条件下，通过在 0 °C 到室温的 CH2Cl2 中使用 NaNO2-AcCl 和 H2O，化学选择性地去保护为相应的羰基化合物 3，产率良好。该程序的一些主要优点包括：条件温和、操作简便、高度化学选择性和高效、产率高以及试剂廉价。此外，羟基不发生醋酸化，双键也不发生氯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37115
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-巯基乙醇 在 PPA 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(naphthalene-2-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832812

文献信息

• An Efficient Method for One-Pot Reductive Cleavage of Acetals to Primary Alcohols Using a Bimetal Redox Couple CoCl2.6H2O-Zn
  作者：Kuladip Sarma、Amrit Goswami

  DOI：10.2174/157017809789869456

  日期：2009.10.1

  Acyclic or cyclic O,O-acetals and O,S-acetals underwent reductive cleavage to give primary alcohols efficiently on treatment with Zn-CoCl2.6H2O-bimetal redox system in dry tetrahydrofuran at ambient temperature to give good to excellent yields.

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。
• LiBF₄ Catalyzed Chemoselective Conversion of Aldehydes to 1,3-Oxathiolanes and 1,3-Dithianes
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Sushil Kumar Pandey

  DOI：10.1055/s-2001-10780

  日期：——

  Lithium tetrafluoroborate is found to be an efficient catalyst for the chemoselective protection of both aromatic and aliphatic aldehydes as 1,3-oxathiolanes and 1,3-dithianes under mild reaction conditions. Due to the neutral reaction conditions, this method is compatible with acid sensitive substrates.

  四氟硼酸锂被发现是一种高效的催化剂，可以在温和的反应条件下对芳香醛和脂肪醛进行化学选择性保护，生成1,3-氧硫环烷和1,3-二硫烷。由于反应条件中性，这种方法与酸敏感底物相容。
• Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes
  作者：Mingyang Yang、Zhimin Xing、Bowen Fang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c9ob02517k

  日期：——

  A mild and efficient visible light photoredox catalyzed aerobic deprotection of 1,3-oxathiolanes using Eosin Y as a photocatalyst is disclosed.

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

• An exceptionally simple and catalytic method for regeneration of carbonyl functionality from the corresponding 1,3-oxathiolanes
  作者：Ejabul Mondal、Priti Rani Sahu、Gopal Bose、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/b110305a

  日期：2002.4.9

  A wide variety of 1,3-oxathiolanes 1 can be chemoselectively deprotected to the corresponding carbonyl compounds 2 in good yields by employing V2O5–H2O2 catalyzed oxidation of ammonium bromide in a CH2Cl2–H2O mixture at 0–5 °C. Some of the major advantages of this procedure are its mild conditions, and that it is highly selective and efficient, high yielding, and cost-effective. Furthermore, no brominations occur at the double bond or allylic position or α to the keto position or aromatic ring.

  多种1,3-氧硫杂环烷1可以通过V2O5–H2O2催化氧化溴化铵在0–5°C的CH2Cl2–H2O混合物中选择性脱保护，高产率地转化为相应的羰基化合物2。该方法的主要优点包括条件温和、选择性高、效率高、产率高且成本效益好。此外，不会在双键或烯丙位、酮位α或芳环上发生溴化。
• A Useful and Catalytic Method for Protection of Carbonyl Compounds into the Corresponding 1,3-Oxathiolanes and Deprotection to the Parent Carbonyl Compounds
  作者：Ejabul Mondal、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1055/s-2002-20466

  日期：——

  A wide variety of carbonyl compounds 1 can be easily protected to the corresponding 1,3-oxathiolanes 2 in good yields in the presence of catalytic amount of perchloric acid in dry CH2Cl2 at 0-5 °C. On the other hand, various 1,3-oxathiolanes 2 can be selectively deprotected to the parent carbonyl compounds 1 in very good yields by H2MoO4·H2O-H2O2 catalyzed oxidation of ammonium bromide in the presence of perchloric acid in CH2Cl2-H2O solvent system. Mild reaction condition, high selectivity, efficient and relatively good yields are some of the major advantages of the procedure.

  多种羰基化合物1可以容易地在催化量的高氯酸存在下，于干燥的CH2Cl2中在0-5°C条件下，以良好的产率被保护为相应的1,3-氧硫杂环戊烷2。另一方面，各种1,3-氧硫杂环戊烷2可以在CH2Cl2-H2O溶剂体系中，在高氯酸存在下，通过钼酸铵-过氧化氢催化的溴化铵氧化反应，以非常好的产率选择性地去保护为母体羰基化合物1。温和的反应条件、高选择性、高效以及相对良好的产率是该方法的一些主要优点。