2-pentyl-1,3-oxathiolane | 59323-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-pentyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-Oxathiolane, 2-pentyl-
• CAS: 59323-69-2
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: DLUNVVQHICFZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-1,3-oxathiolane 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到正己醇
  参考文献：
  名称：

  使用双金属氧化还原对 CoCl2.6H2O-Zn 将缩醛一锅法还原裂解为伯醇的有效方法

  摘要：

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。

  DOI：

  10.2174/157017809789869456
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 2-巯基乙醇 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-pentyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  LiBF₄ Catalyzed Chemoselective Conversion of Aldehydes to 1,3-Oxathiolanes and 1,3-Dithianes

  摘要：

  四氟硼酸锂被发现是一种高效的催化剂，可以在温和的反应条件下对芳香醛和脂肪醛进行化学选择性保护，生成1,3-氧硫环烷和1,3-二硫烷。由于反应条件中性，这种方法与酸敏感底物相容。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10780

文献信息

• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Jos P. Varghese、Shubhada W. Dantale、Rajkumar B. Tejwani

  DOI：10.1039/c39940001937

  日期：——

  CF3SO3SiMe3-catalysed one-to-one exchange of oxathioacetals to carbonyl compounds in the presence of 4-nitrobenzaldehyde is performed efficiently at room temperature, the protocol developed provided selective and effective deprotection of oxathiolanes in the presence of thioacetals.

  在4-硝基苯甲醛存在下，以CF3SO3SiMe3为催化剂，可在室温下高效进行氧硫缩醛的一对一交换反应，转化为羰基化合物。该开发的方法提供了在硫缩醛存在下的氧硫缩醛选择性且有效的去保护。
• Iron(III) Fluoride: A Highly Efficient and Versatile Catalyst for the Protection of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vinod T. Kamble、Ashwini Kulkarni

  DOI：10.1071/ch05067

  日期：——

  Carbonyl compounds are successfully converted into oxathioacetals and dithioacetals with 2-mercaptoethanol and ethane-1,2-dithiol using a catalytic amount of iron(iii) fluoride under solvent-free conditions. The catalysts were recovered and reused in various runs without affecting the efficiency of the process.

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。
• A mild and efficient method for the protection of carbonyl compounds as oxathiolanes, dithiolanes and dithianes catalyzed by molybdenyl acetylacetonate
  作者：Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin、Samaresh Jana、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.146

  日期：2003.11

  Carbonyl compounds have been successfully converted into their corresponding oxathiolane, dithiolane and dithiane derivatives in excellent yields with 2-mercaptoethanol, 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiol using a catalytic amount of molybdenyl acetylacetonate.

  使用2-巯基乙醇，1，2-乙二硫醇和1，3-丙二硫醇，使用催化量的钼烯基乙酰丙酮酸酯，可成功地将羰基化合物成功转化为相应的氧杂硫杂环戊烷，二硫杂环戊烷和二噻吩衍生物。
• CERIC AMMONIUM NITRATE AS A CONVENIENT CATALYST FOR PROTECTION OF CARBONYL COMPOUNDS AS 1,3-OXATHIANES
  作者：Gourhari Maiti、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1081/scc-120005996

  日期：2002.1

  method for the protection of carbonyl compounds as 1,3-oxathianes has been established by the catalytic use of ceric ammonium nitrate at ambient temperature. While different types of aryl and alkyl ketones and aldehydes were protected smoothly, cyclic aryl ketones and diaryl ketones remained unaffected under the reaction conditions.

  摘要 通过在环境温度下催化使用硝酸铈铵，建立了一种温和有效的保护羰基化合物 1,3-氧杂环丙烷的方法。虽然不同类型的芳基和烷基酮和醛被顺利保护，但环芳基酮和二芳基酮在反应条件下不受影响。