2-ethyl-2-phenyl-1,3-oxathiolane | 100058-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-ethyl-2-phenyl-[1,3]oxathiolane；2-Aethyl-2-phenyl-[1,3]oxathiolan；1,3-Oxathiolane, 2-ethyl-2-phenyl-
• CAS: 100058-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: WQZNPWBJLNMGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 2.4 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenyl-1,3-oxathiolane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 nitrobenzaldehyde polymer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Polymer supported nitrobenzaldehyde : Efficient, highly selective catalytic, deprotection of oxathioacetals

  摘要：

  Oxathioacetals are smoothly deprotected to carbonyl compounds by polymer supported nitrobenzaldehyde at room temperature under CF3SO3Si(Me)(3) datalysed conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78511-x
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 2-巯基乙醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-ethyl-2-phenyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Scandium(III) Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemo­selective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes

  摘要：

  多种羰基化合物可以在催化剂三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]存在下，迅速且轻易地转化为相应的1,3-氧杂硫烷，溶剂为二氯甲烷(CH2Cl2)。在反应完成后，可以使用标准方法轻松回收催化剂。此外，通过采用该方法，可以在酮的存在下实现醛的化学选择性氧杂硫缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42436

文献信息

• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• Interconversion of oxathiolanes and carbonyls under essentially identical conditions
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00191-e

  日期：1995.3

  A catalytic, non-aqueous protocol for the interconversion of oxathiolanes and carbonyl compounds at room temperature is described.
• 475. The interaction of aldehydes and ketones with monothioglycols
  作者：J. R. Marshall、H. A. Stevenson

  DOI：10.1039/jr9590002360

  日期：——
• Polymer supported nitrobenzaldehyde : Efficient, highly selective catalytic, deprotection of oxathioacetals
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Moreshwar M. Awachat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78511-x

  日期：1994.11

  Oxathioacetals are smoothly deprotected to carbonyl compounds by polymer supported nitrobenzaldehyde at room temperature under CF3SO3Si(Me)(3) datalysed conditions.
• Scandium(III) Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemo­selective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes
  作者：Babak Karimi、Leila Ma’mani

  DOI：10.1055/s-2003-42436

  日期：——

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding 1,3-oxathiolanes in the presence of a catalytic amount of scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] in CH2Cl2. After completion of the reaction, the catalyst can straightforwardly be recovered using standard methods. Moreover, by employing this protocol, chemoselective oxathioacetalization of aldehydes in the presence of ketones can be achieved.

  多种羰基化合物可以在催化剂三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]存在下，迅速且轻易地转化为相应的1,3-氧杂硫烷，溶剂为二氯甲烷(CH2Cl2)。在反应完成后，可以使用标准方法轻松回收催化剂。此外，通过采用该方法，可以在酮的存在下实现醛的化学选择性氧杂硫缩合反应。