(E)-ethyl 3-(7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate | 1402155-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(7-methoxy-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1402155-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: VKWRQKBRENIFRO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-1-(2-((1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino)ethyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  他克林-（羟基苯甲酰基-吡啶酮）杂化物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物：抑制AChE，抗氧化活性和金属螯合能力

  摘要：

  设计，合成和评估了三种新型潜在的位点活化的多靶他克林-（羟基苯甲酰基-吡啶酮）（TAC-HBP）杂种，它们是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，抗氧化剂和生物金属螯合剂。它们都是双结合位点AChE抑制剂，其活性在亚微摩尔范围内（IC 50  = 0.57–0.78μM），与母体他克林相当，并且具有良好的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH） 羟基苯甲酰基吡啶酮（HBP）部分赋予的自由基清除能力（EC 50 = 204–249μM）。使用2'-羟基-4'-甲氧基苯甲酰基-2-基评估了它们对氧化还原活性和/或淀粉样β-结合金属离子（Fe（III），Cu（II）），Zn（II）的螯合能力。吡啶酮衍生物作为模型化合物的重量百分比为30％/ w DMSO /水介质。据证明，HBP部分充当这些biometals的中等/良好螯合剂（PFE = 13.9，PCU = 6.0和PZN = 6.0在pH 6.0下，Ç大号/

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.05.005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2（1 H）-one衍生物的c-Src激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.001

文献信息

• Efficient Heck cross-coupling of 3-iodo-benzopyrones with olefins under microwave irradiation without phosphine
  作者：Yikai Zhang、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Mingfeng Zhang、Tao Zhang、Wannian Zhang、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.017

  日期：2012.11

  different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient is developed. It proceeded faster and generally gave good to excellent yields under microwave irradiation, phosphine-free, and air condition. The reaction could render this method particularly attractive for the efficient preparation of biologically and

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Synthesis,¹H and¹³C NMR assignment of novel 2-pyridone derivatives
  作者：Karam Chand、Atul K. Sharma、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/mrc.4321

  日期：2016.1

  pigments. Because the substitution of various functional groups on pyridin-2(1H)-one nucleus greatly affects the chemical shift values in the magnetic resonance of the proton and carbon nucleus, herein, we have synthesized a series of N-substituted derivatives of benzoylpyridin2-(1H)-ones and studied the impact of the different substituents on the chemical shifts of the protons and carbons of pyridone

  由于其在药物化学中的重要性，2-吡啶酮核心结构的合成是合成有机化学家的一个有吸引力的目标。此外，2-吡啶酮构成了几种天然先导化合物的结构成分，例如石杉碱甲、弗雷德里霉素 A、喜树碱 (CTP)、伊利西林 H 和吡哆醇。许多含有吡啶酮骨架的药物已经进入临床世界，还有一些正在临床试验中，例如氨力农、米力农或普立马可作为强心剂用于治疗心力衰竭，吡仑帕奈用于治疗帕金森病，吡非尼酮用于治疗特发性肺纤维化，环吡唑胺用于皮肤感染的局部治疗。2-吡啶酮的潜在临床适用性和相对较低的毒性引起了许多研究人员的兴趣，以探索该部分对更好和多样化药理活性的效用。除了药用特性外，2-吡啶酮衍生物还可以作为吡啶、哌啶、喹唑啉和吲哚里西啶生物碱的活性合成子以及用于染料和颜料的吡啶酮系链系统。由于吡啶-2(1H)-one核上各种官能团的取代极大地影响了质子核和碳核磁共振中的化学位移值，在此，我们合成了一系列苯甲酰基吡啶2-(
• Heck Cross-Coupling Reactions in Ionic Liquid mediated Pd Nanocatalysts
  作者：Prashant Gautam、Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178617999200723124636

  日期：2021.5

  of palladium nanoparticles by using a series of palladium metal precursors and ionic liquids. All the materials went for XRD, TEM, and ICPOES analysis, before going to Heck cross-coupling reaction as a catalyst. We evaluated the catalytic performance of our developed IL#Pd MNP catalyst over Heck cross-coupling reaction between different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones, including sterically

  我们使用一系列钯金属前体和离子液体直接合成了18种不同类型的钯纳米颗粒。在进行Heck交叉偶联反应作为催化剂之前，所有材料都要进行XRD，TEM和ICPOES分析。我们评估了我们开发的IL＃Pd MNP催化剂在不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮之间的Heck交叉偶联反应（包括位阻，富电子，电子中性和电子不足的系统）上的催化性能。我们在无膦反应条件下以良好的平均收率获得了Heck交叉偶联反应产物，并具有6倍的催化剂循环利用优势。