3-甲酰基-4-氧-4H-色满-7-乙酸盐 | 42059-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-甲酰基-4-氧-4H-色满-7-乙酸盐
• 中文别名: (3-甲酰-4-氧代-苯并吡喃-7-基)乙酸酯；乙酸(3-甲酰-4-氧代-7-苯并吡喃)酯；乙酸(3-甲酰-4-氧代-苯并吡喃-7-基)酯
• 英文名称: 7-Acetoxychromone-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-Acetoxychromone-3-aldehyde；7-acetoxy-3-formylchromone；7-acetoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；7-acetoxy-4-oxo-4H-1-benzpyran-3-carboxaldehyde；7-Acetoxychromon-3-carbaldehyd；3-formyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate；(3-formyl-4-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 42059-49-4
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• mdl: MFCD01242471
• 分子量: 232.193
• InChiKey: FREHGEVVMNNOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-4-氧-4H-色满-7-乙酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Alzheimer’s BACE-1 by 2,6-dialkyl-4-chromon-3-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  Alzheimer's disease is the most common cause of dementia in the elderly, and no disease-modifying therapy is yet available for this devastating pathology. Deposition of different physicochemical forms of amyloid-beta peptides is a critical phase in the pathogenesis of Alzheimer's disease. beta-Site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1 (BACE-1) is a major enzyme responsible for amyloid-beta production; therefore, inhibition of this enzyme represents a promising approach for the discovery of amyloid-beta-lowering agents. In this study, a series of novel 2,6-dialkyl-4-chromon-3-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates (14-23) were synthesized and assessed as BACE-1 inhibitors using the Forster resonance energy transfer-based enzyme assay. Synthesized dihydropyridines exhibited weak-to-relatively-good BACE-1 inhibitory activities. Enzyme inhibitory activities ranged from 6.84 +/- A 6.62 (23) to 51.32 +/- A 1.04 (14) percent enzyme inhibitions at the concentration of 10 mu M. The structure-activity relationship study showed that the presence of 4-[7-(ethanoyloxy)-4-oxo-4H-chromen-3-yl] moiety at C4 position of dihydropyridine ring (14, 16 and 18) confers higher activity compared with other substitutions at this position. Docking simulation predicted a key H-bond interaction between Asp32 residue and dihydropyridine NH group. Moreover, all docked dihydropyridines made good hydrophobic contacts with S1 and S2 subpockets of BACE-1. A good correlation between estimated binding affinities (pK(i)) and experimental BACE-1 inhibitory activities at 10 mu M was obtained (R (2) = 0.639). The findings of this study suggested that 2,6-dialkyl-4-chromon-3-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates could be promising scaffolds for the discovery of novel BACE-1 inhibitors for management of Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1367-z
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-甲酰基-4-氧-4H-色满-7-乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chromonealdehyde compounds and process for the production thereof

  摘要：

  提供的化合物具有一般公式##SPC1##，其中R为羟基、烷基、酰氧基、卤素、硝基、取代或未取代氨基、烷氧基、羧基或源自羧基的基团，m为0、1或2，但当m为2时，两个R基团均为羟基。本发明还涉及一种制备香豆醛类化合物的方法。香豆醛类化合物具有抗过敏特性，因此可用作过敏性哮喘、过敏性皮炎和其他过敏性疾病的预防和治疗药物，并且作为合成其他具有香豆醛核的药物化合物的中间体而具有价值。

  公开号：

  US03984441A1

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。
• Synthesis and evaluation of c-Src kinase inhibitory activity of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Karam Chand、Suchita Prasad、Rakesh K. Tiwari、Amir N. Shirazi、Sumit Kumar、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.02.001

  日期：2014.4

  Src kinase, a prototype member of the Src family of kinases (SFKs), is over-expressed in various human tumors, and has become a target for anticancer drug design. In this perspective, a series of eighteen 2-pyridone derivatives were synthesized and evaluated for their c-Src kinase inhibitory activity. Among them, eight compounds exhibited c-Src kinase inhibitory activity with IC50 value of less than

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。
• Synthesis,¹H and¹³C NMR assignment of novel 2-pyridone derivatives
  作者：Karam Chand、Atul K. Sharma、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/mrc.4321

  日期：2016.1

  pigments. Because the substitution of various functional groups on pyridin-2(1H)-one nucleus greatly affects the chemical shift values in the magnetic resonance of the proton and carbon nucleus, herein, we have synthesized a series of N-substituted derivatives of benzoylpyridin2-(1H)-ones and studied the impact of the different substituents on the chemical shifts of the protons and carbons of pyridone

  由于其在药物化学中的重要性，2-吡啶酮核心结构的合成是合成有机化学家的一个有吸引力的目标。此外，2-吡啶酮构成了几种天然先导化合物的结构成分，例如石杉碱甲、弗雷德里霉素 A、喜树碱 (CTP)、伊利西林 H 和吡哆醇。许多含有吡啶酮骨架的药物已经进入临床世界，还有一些正在临床试验中，例如氨力农、米力农或普立马可作为强心剂用于治疗心力衰竭，吡仑帕奈用于治疗帕金森病，吡非尼酮用于治疗特发性肺纤维化，环吡唑胺用于皮肤感染的局部治疗。2-吡啶酮的潜在临床适用性和相对较低的毒性引起了许多研究人员的兴趣，以探索该部分对更好和多样化药理活性的效用。除了药用特性外，2-吡啶酮衍生物还可以作为吡啶、哌啶、喹唑啉和吲哚里西啶生物碱的活性合成子以及用于染料和颜料的吡啶酮系链系统。由于吡啶-2(1H)-one核上各种官能团的取代极大地影响了质子核和碳核磁共振中的化学位移值，在此，我们合成了一系列苯甲酰基吡啶2-(
• Synthesis, cytotoxic and antioxidant activities of new n-substituted 3-(benzimidazol-2-yl)-chromones containing 2,6-di-tert-butylphenol fragment
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131683

  日期：2022.2

  3-formylchromones and 4-((2-aminophenyl)imino)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone gave a series of N-substituted benzimidazole derivatives, characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structures of compounds 1 and 4 were determined by single crystal X-ray diffraction studies. Compounds 1-8 exhibit cytotoxic activity against human colon cancer cells HCT116

  3-甲酰基色酮与4-((2-氨基苯基)亚氨基)-2,6-二叔丁基环六-2,5-二烯酮反应生成一系列N-取代苯并咪唑衍生物，其特征在于1 H和13 C核磁共振光谱、质谱和元素分析。化合物1和4的分子结构由单晶 X 射线衍射研究确定。化合物1-8在亚微摩尔浓度下表现出对人结肠癌细胞 HCT116 和乳腺癌细胞 MCF7 的细胞毒活性。与非恶性成纤维细胞相比，化合物6对肿瘤细胞的作用更强。化合物1、3、5和7 表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。
• Synthesis, reactions and antineoplastic activity of 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Renata Gašparová、Pavol Koiš、Margita Lácová、Silvia Kováčová、Andrej Boháč

  DOI：10.2478/s11532-012-0184-1

  日期：2013.4.1

  5-alkoxy-, 5-hydroxy- or 5-acylamino-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-ones 4-6via nucleophilic substitution of acetyloxy group at C-5. Acetates and hydroxyl derivatives 3 and 5 undergo facile rearrangement in an acid medium yielding 5-hydroxypyrano[2,3-b]chromen-2(10aH)-ones 7. Twelve prepared compounds were evaluated on their antineoplastic activities on 60 human tumour cell line panels in NCI USA. The

  摘要 通过 4 环缩合反应，高收率合成了关键的 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl 醋酸酯 3 -oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与香豆素-3-乙酸 2 在温和条件下。反应途径包括羟醛缩合和随后的分子内内酯化，得到 2-氧代-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯骨架 3。用醇、水或含氮化合物进一步处理乙酸酯 3 生成 5-烷氧基-, 5-羟基-或5-酰氨基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮4-6通过乙酰氧基在C-5处的亲核取代。乙酸盐和羟基衍生物 3 和 5 在酸性介质中容易重排，产生 5-羟基吡喃并[2,3-b]色烯-2(10aH)-酮 7。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种制备的化合物的抗肿瘤活性。所获得的生物学结果证实