2-{[(1-methylethyl)imino]methyl}phenol | 5961-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{[(1-methylethyl)imino]methyl}phenol
• 英文别名: N-Salicyliden-2-amino-propan；N-(iso-Propyl)salicylaldimin；N-isopropylsalicylideneamine；(2-Hydroxy-benzyliden)-isopropylamin；Phenol, 2-[[(1-methylethyl)imino]methyl]-；2-(propan-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 5961-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PHHCWZIPEJJCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(1-methylethyl)imino]methyl}phenol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  质子核磁共振波谱分析各种苯并恶嗪和吡azine并恶嗪衍生物的恶嗪环稳定性

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810721
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 异丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{[(1-methylethyl)imino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  质子核磁共振波谱分析各种苯并恶嗪和吡azine并恶嗪衍生物的恶嗪环稳定性

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810721

文献信息

• Elucidating the Origin of Enhanced Phosphorescence Emission in the Solid State (EPESS) in Cyclometallated Iridium Complexes
  作者：Ashlee J. Howarth、Raissa Patia、David L. Davies、Francesco Lelj、Michael O. Wolf、Kuldip Singh

  DOI：10.1002/ejic.201402495

  日期：2014.8

  A new mechanism for enhanced phosphorescence emission in the solid state (EPESS) in cyclometallated Ir complexes with the general formula [Ir(CN)2(NO)] involving distortion of the six-membered chelate ring of the ancillary ligand is proposed. Photophysical and computational studies show that neither π-stacking nor restricted rotation cause the observed EPESS in these complexes and that ligand distortions

  提出了一种在具有通式 [Ir(CN)2(NO)] 的环金属化 Ir 配合物中增强固态磷光发射 (EPESS) 的新机制，涉及辅助配体的六元螯合环的变形。光物理和计算研究表明，在这些配合物中观察到的 EPESS 既不是 π 堆积也不是限制旋转，并且三重激发态的配体畸变是 EPESS 的原因
• Formation and structural properties of salicylaldiminato complexes of zirconium and titanium
  作者：Joachim Strauch、Timothy H Warren、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Pauli Saarenketo

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00573-3

  日期：2000.4

  being trans-oriented at zirconium. Complex 8b undergoes an enantiomerization process that is followed by dynamic NMR spectroscopy (ΔG≠enant. (268 K)≈12 kcal mol−1). Titanium tetrachloride forms a neutral 1:2 adduct with 1d. The NMR analysis and X-ray crystal structure analysis of the resulting bisbetaine-type adduct 9d reveals the formation of an octahedral titanium complex that contains two trans-TiO(aryl)

  金属茂阳离子的[Cp 2 ZrCH 3（THF）+ ]（2，带有BPH 4  -阴离子）与发生反应Ñ -isopropylsalicylaldimine（1A）由pseudotetrahedral的甲烷和形成解放[（κ ø，κ Ñ -salicylaldiminato）ZrCp X射线衍射表征的2  + ]配合物3。通过用正丁基锂处理使1a脱质子化，得到相应的锂化试剂4a，该试剂在晶体中显示四聚体结构，以立方Li 4 O 4为特征核心结构。用Zr（NMe 2）2 Cl 2（dme）（5）处理4a产生八面体双（N-异丙基水杨醛亚氨基）Zr（NMe 2）2络合物7a。的X射线晶体结构分析图7a揭示，κ的aldiminato氧原子ø，κ Ñ螯合物配位体在中心金属原子反式取向彼此。所述的治疗Ñ -异丙基，所述Ñ环己基和Ñ - （2,6-二异丙基）salicylimines（1A，B，d）与试剂的Zr（NME
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• A new oxovanadium(IV) complex containing an O,N-bidentate Schiff base ligand: Synthesis at ambient temperature, characterization, crystal structure and catalytic performance in selective oxidation of sulfides to sulfones using H2O2 under solvent-free conditions
  作者：Saeid Menati、Hadi Amiri Rudbari、Mahsa Khorshidifard、Fariba Jalilian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.08.060

  日期：2016.1

  spectroscopies. The crystal structure of oxovanadium(IV) complex, VOL 2 , was also determined by single crystal X-ray analysis. The vanadium center in this structure is coordinated to two bidentate Schiff base ligands with the two nitrogen and two phenolate oxygen atoms in equatorial positions and one oxo oxygen in the axial position to complete the distorted trigonal bipyramidal N 2 O 3 coordination

  摘要 通过异丙胺与水杨醛的简单缩合反应合成了一种新的双齿ON Schiff碱配体HL。然后通过HL和VO(acac) 2 以2:1的比例在室温下反应，合成了新的氧钒(IV)席夫碱络合物VOL 2 。席夫碱配体及其氧钒 (IV) 配合物通过元素分析、FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和紫外-可见光谱进行表征。氧钒 (IV) 配合物 VOL 2 的晶体结构也通过单晶 X 射线分析确定。该结构中的钒中心与两个双齿席夫碱配体配位，两个氮原子和两个酚氧原子在赤道位置，一个氧原子在轴向位置，以完成扭曲的三角双锥 N 2 O 3 配位球。在无溶剂条件和有机溶剂（EtOH、CHCl 3 、CH 2 Cl 2 、DMF、CH 3 ）下，研究了 VOL 2 配合物在用绿色氧化剂 35% H 2 O 2 水溶液选择性氧化苯甲硫醚中的催化性能CN, EtOAc) 作为模型。由于 VOL 2 配合物
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。