methyl 3-[cyclohexyl-(2-methoxycarbonyl-ethyl)amino]-propionate | 73812-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3-[cyclohexyl-(2-methoxycarbonyl-ethyl)amino]-propionate
• 英文别名: methyl 3-[cyclohexyl(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate；Methyl 3-[cyclohexyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 73812-87-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: RUBWXUCQMMHXNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[cyclohexyl-(2-methoxycarbonyl-ethyl)amino]-propionate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-环己基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl 3-[cyclohexyl-(2-methoxycarbonyl-ethyl)amino]-propionate
  参考文献：
  名称：

  Atta-ur-Rahman; Ahmad, Viqar Uddin; Sultana, Mumtaz, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 757 - 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Waste corn-cob cellulose supported bio-heterogeneous copper nanoparticles for aza-Michael reactions
  作者：Shaheen M. Sarkar、T. Sultana、Tapan Kumar Biswas、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1039/c5nj02437d

  日期：——

  Waste corn-cob cellulose supported Cu-nanoparticles were found to be a highly effective catalyst for aza-Michael reactions at room temperature.

  废弃的玉米芯纤维支持的铜纳米颗粒被发现是一种在室温下高效的氮杂Michael反应催化剂。
• Tapioca Cellulose Based Copper Nanoparticles for Chemoselective <i>N</i>-Alkylation
  作者：Md. Shaharul Islam、Bablu Hira Mandal、Tapan Kumar Biswas、Md. Lutfor Rahman、S. S Rashid、Suat-Hian Tan、Shaheen M Sarkar

  DOI：10.1166/jnn.2017.12930

  日期：2017.1.1

  Biomaterials as a support for catalysts are of prime importance. Tapioca root which is an abundant biopolymer source was used to synthesize cellulose supported bio-heterogeneous poly(hydroxamic acid) copper nanoparticles (CuN@PHA) and was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), ultraviolet–visible spectroscopy (UV-Vis), field emission scanning electron microscopy (FESEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES), transmission electron microscopy (TEM) analyses. The tapioca cellulose supported CuN@PHA (50 mol ppm) effectively catalyzed N-alkylation reaction of aliphatic amines with α,β-unsaturated compounds to give the corresponding alkylated products. High yields up to 95% were achieved for the converted products. The reusability of the cellulose supported nanoparticles was found to be excellent with no significant reduction of its catalytic activity over several cycles. The catalyst showed high catalytic activity having turnover number (TON) 18000 and turnover frequency (TOF) 2250 h−1.

  作为催化剂载体的生物材料至关重要。淀粉作为丰富的生物聚合物来源，被用于合成纤维素负载的生物非均相聚羟肟酸铜纳米颗粒（CuN@PHA），并采用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、X射线光电子光谱（XPS）、电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）、透射电子显微镜（TEM）等手段进行了表征。淀粉纤维素负载的CuN@PHA（50 mol ppm）有效地催化脂肪胺与α,β-不饱和化合物的N-烷基化反应，得到相应的烷基化产物。转化产物的产率高达95%。纤维素负载的纳米颗粒具有优异的重复使用性，在多次循环中其催化活性没有显著降低。该催化剂显示出高催化活性，其转化数（TON）为18000，转化频率（TOF）为2250 h−1。
• Clay catalyzed chemoselective Michael type addition of aliphatic amines to α,β-ethylenic compounds
  作者：Nadim S. Shaikh、Vishnu H. Deshpande、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00911-5

  日期：2001.10

  Application of acidic clays as heterogeneous catalysts for the Michael type addition reaction of aliphatic amines to α,β-ethylenic compounds is presented. Aromatic amines do not participate in this transformation.

  提出了酸性粘土作为非均相催化剂在脂肪族胺与α，β-烯键式化合物的迈克尔型加成反应中的应用。芳香胺不参与该转化。
• Imine-enamine tautomerism—VI
  作者：M. Pfau、J. Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80016-2

  日期：1979.1

  Recently described results concerning in particular the reaction between N-isopropylidene-cyclohexylamine 1b and methyl acrylate were reinvestigated, due to the claim that only N-alkylation takes place. Our results show that in fact several reactions do occur, particularly the C-alkylation yielding iminoesters 3b and 5, but that no N-alkylation takes place. The principal side reaction is the “aldo

  由于声称仅发生N-烷基化，因此重新研究了最近描述的，特别是关于N-异亚丙基-环己胺1b与丙烯酸甲酯之间的反应的结果。我们的结果表明，实际上确实发生了几种反应，特别是C-烷基化反应生成亚氨基酯3b和5，但没有发生N-烷基化反应。主要的副反应是亚胺1b的“醛基化-巴豆化” ，生成异亚丙基丙酮，亚胺8和环己胺，后者继而加成丙烯酸甲酯，得到β-氨基酯9。
• Cyclohexylamine derivatives
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0550001A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  Compounds useful as a stabilizer for a variety of organic materials or an intermediate thereof, or as an intermediate of medicines or agricultural chemicals are disclosed, which are cyclohexylamine derivatives represented by the general formula [I]: wherein R¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an acyl group having 2 to 7 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 10 carbon atoms; R² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R³ and R⁴ both represent a hydrogen atom, or one of R³ and R⁴ represents a hydrogen atom and the other represents a group -CH₂-R⁵, or R³ and R⁴ together form a group =CH-R⁵, in which R⁵ represents an unsubstituted or C₁-C₄ alkyl substituted phenyl group, a 2-furyl group, a cyclohexyl group or a 2-tetrahydrofuryl group; X represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms; and n denotes 1 or 2. When the compound is used as a stabilizer, it exhibits little bleedout and high photostabilizing effect.

  本发明公开了可用作各种有机材料稳定剂或其中间体，或用作药物或农药中间体的化合物，它们是由通式[I]表示的环己胺衍生物： 其中 R¹ 代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 2 至 7 个碳原子的酰基或具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基；R² 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；R³ 和 R⁴ 均代表氢原子，或 R³ 和 R⁴ 中的一个代表氢原子，另一个代表基团 -CH₂-R⁵，或 R³ 和 R⁴ 共同组成基团 =CH-R⁵、其中 R⁵ 代表未取代的或 C₁-C₄ 烷基取代的苯基、2-呋喃基、环己基或 2-四氢呋喃基；X 代表具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基；n 表示 1 或 2。 该化合物用作稳定剂时，渗出少，光稳定效果高。