(3Z)-4-(cyclohexylamino)-3-penten-2-one | 95155-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3Z)-4-(cyclohexylamino)-3-penten-2-one
• 英文别名: (3Z)-4-(cyclohexylamino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(cyclohexylamino)-3-penten-2-one；(Z)-4-(cyclohexylamino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-cyclohexylamino-pent-3-en-2-one；4-cyclohexylamino-3-penten-2-one
• CAS: 95155-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: SLJGTNSTCRGAEJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-4-(cyclohexylamino)-3-penten-2-one 在 silver nitrate 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 1-(1-cyclohexyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed hydroamination: synthesis of functionalised pyrroles

  摘要：

  It has been shown that functionalised pyrroles can be efficiently prepared using a two-step sequence. This sequence involves the propargylation of secondary enaminones using n-BuLi and propargyl bromide, followed by intramolecular hydroamination catalysed by silver nitrate. The hydroamination can be carried out at room temperature (overnight) or in a domestic microwave oven (60s). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.019
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 乙酰丙酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以83%的产率得到(3Z)-4-(cyclohexylamino)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺的氧化还原性质。

  摘要：

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02003

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Iodine‐Catalyzed Conversion of β‐Dicarbonyl Compounds into β‐Enaminones Within a Minute Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Siddhartha Gogoi、Ranjana Bhuyan、Nabin C. Barua

  DOI：10.1080/00397910500290557

  日期：2005.11.1

  Abstract Synthesis of β‐enaminones from β‐dicarbonyl compounds has been achieved in high yields within a minute using primary and aromatic amines and catalytic amounts of iodine under solvent‐free conditions at room temperature.

  摘要 在室温无溶剂条件下，使用伯胺和芳香胺以及催化量的碘，在 1 分钟内以高产率从 β-二羰基化合物合成 β-烯胺酮。
• An Expeditious Synthetic Access to β-(<i>Z</i>)-[(1-Propynyl)amino]enones and β-[(<i>Z</i>)-(1-Propynyl)amino]enoates
  作者：David Gravestock、Martin C. Dovey

  DOI：10.1055/s-2003-37654

  日期：——

  The silver nitrate promoted reaction of propargyl bromide with (Z)-4-amino-3-penten-2-ones and (Z)-3-amino-2-butenoates provides rapid access to β-(Z)-[(1-propynyl)amino]enones and β-[(Z)-(1-propynyl)amino]enoates respectively.

  银硝酸促进的丙炔溴化物与(Z)-4-氨基-3-戊烯-2-酮和(Z)-3-氨基-2-丁烯酸酯的反应，快速获取了β-(Z)-[(1-丙炔基)氨基]烯酮和β-[(Z)-(1-丙炔基)氨基]烯酸酯。
• An Easy Synthesis of Enaminones in Water as Solvent
  作者：Hélio A. Stefani、Iguatemi M. Costa、Diogo de O. Silva

  DOI：10.1055/s-2000-7608

  日期：——

  Enaminones were prepared from β-ketoesters or 1,3-diketones and primary amines in water als solvent.

  烯丙酮是由δ-酮或 1,3-二酮和伯胺在水溶剂中制备而成。
• Reaction of benzamide oxime with DCC
  作者：Etsuko Kawashima、Katsumi Tabei

  DOI：10.1002/jhet.5570230610

  日期：1986.11

  Reaction of benzamide oxime (1) with N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (2) afforded 5-cyclohexylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole (3), N, N′, N″-tricyclohexylguanidine (4) and N, N′-dicyclohexyl urea (5). When acetone (8a) or ethyl acetoacetate (8b) was added as a trap, the yield of 3 increased slightly and N-(2-propylidene)cyclohexylamine (9a) or ethyl 3-cyclohexylamino-2-butenoate (9b) was obtained as

  苯甲酰胺肟（1）与N，N'-二环己基碳二亚胺（2）反应，得到5-环己基氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑（3），N，N '，N '' -三环己基胍（4）和N，N′-二环己基脲（5）。当添加丙酮（8a）或乙酰乙酸乙酯（8b）作为捕集阱时，产率3略有提高，并获得N-（2-亚丙基）环己胺（9a）或3-环己基氨基-2-丁烯酸乙酯（9b），以及产品4和5。乙酰丙酮（8c）和二乙酰（8d）也用作环己基氨基的捕集剂。当添加对甲苯磺酸作为催化剂时，以低收率获得了1-环己基-5-环己基氨基-3-苯基-1 H -1,2,4-三唑（11）。