3-(4-fluorophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one | 1204297-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1204297-74-4
• 化学式: C₁₀H₉ClFNO₂
• 分子量: 229.638
• InChiKey: RMTPDKPOZFDWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对氟苯基酯 、 环氧氯丙烷 在 C₃₈H₅₇N₂O₇SV 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钒V（salen）催化由环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮†

  摘要：

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。

  DOI：

  10.1039/c4ra04427d

文献信息

• Microwave-Assisted Electrostatically Enhanced Phenol-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、Nader Sakhaee、Farhad Golmohammadi、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01686

  日期：2022.1.7

  one-component organocatalyst for the atom-economic transformation of epoxides to oxazolidinones under microwave irradiation. Integrating a positively charged center into phenols over a modular one-step preparation gives rise to a bifunctional system with improved acidity and activity, competent in rapid assembly of epoxides and isocyanates under microwave irradiation in a short reaction time (20–60 min)

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalysed by Aluminium Heteroscorpionate Complexes
  作者：José A. Castro-Osma、Amy Earlam、Agustín Lara-Sánchez、Antonio Otero、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201600407

  日期：2016.6.21

  of an aluminium(heteroscorpionate) complex and tetrabutylammonium bromide acts as a highly efficient catalyst system for the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. Twenty two complexes were tested derived from a range of bispyrazole ligands and containing 1–3 aluminium atoms per complex. The optimal catalyst was found to be a bimetallic complex of a thioacetamidate ligand. Under

  铝（杂蝎子酸盐）配合物和四丁基溴化铵的组合用作从环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮的高效催化剂体系。测试了22种配合物，它们来自一系列的联吡唑配体，每个配合物含有1-3个铝原子。发现最佳催化剂是硫代乙酰胺酸酯配体的双金属配合物。在最佳反应条件下（在80°C的甲苯中使用5 mol％的铝催化剂和四丁基溴化铵助催化剂在24°C下反应），六种环氧化物与六种芳族异氰酸酯反应，得到25种恶唑烷酮，收率中等至优异，显示了广泛的底物范围。反应的区域化学（产生3,4-或3，
• Isocyanurate Formation During Oxazolidinone Synthesis from Epoxides and Isocyanates Catalysed by a Chromium(Salphen) Complex
  作者：Xiao Wu、Jess Mason、Michael North

  DOI：10.1002/chem.201702948

  日期：2017.9.18

  A tale of two reactions: A chromimium(salphen) complex catalyses the formation of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. However, with particularly electron-deficient isocyanates, the complex catalyses cyclotrimerisation of the isocyanate to an isocyanurate instead (see scheme).

  关于两个反应的故事：铬（沙芬）配合物催化由环氧化物和异氰酸酯形成恶唑烷酮。但是，对于特别缺乏电子的异氰酸酯，该配合物反而催化了异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应（参见方案）。
• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。