N⁴-cyclohexyl-N⁶-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,6-diamine | 1313491-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-cyclohexyl-N⁶-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: VUT-MK-142；VUT-MK142；N4-cyclohexyl-N6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,6-diamine；4-N-cyclohexyl-6-N-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 1313491-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O
• 分子量: 298.388
• InChiKey: YPIHLCLKUNREAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

VUT-MK142是一种心肌小分子，能够促进前心脏中胚层向心肌细胞的分化，显示出比Cardiogenol C更强的心肌生成活性；它对各种类型的细胞表现出希望的心肌生成作用，上调ANF和关键转录因子Nkx2.5的表达。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 160.0~200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 0.26h， 生成 N⁴-cyclohexyl-N⁶-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  VUT-MK142 : a new cardiomyogenic small molecule promoting the differentiation of pre-cardiac mesoderm into cardiomyocytes

  摘要：

  心内细胞移植是一种心肌梗死后的新疗法。然而，由于供体细胞在心脏中分化为功能性心肌细胞的能力有限，其成功受到阻碍。克服这一问题的一种策略是在移植前诱导细胞的心肌功能。最近，研究者们发现了一些合成小分子，可以促进不同来源的干细胞向心脏样细胞或心肌细胞的分化。本研究的目的是开发并表征新的有前景的心肌合成低分子化合物。因此，选择性地修改了已知心肌合成分子心肌生素C的结构，并对所得化合物在各种细胞类型上的影响进行了测试。研究中，VUT-MK142被确定为在心肌活性方面最有前途的候选者。使用这种新型药剂的处理在P19胚胎癌细胞和C2C12骨骼肌前体细胞中诱导了心脏标志物ANF表达的最强上调。VUT-MK142对该标志物的活性超越了CgC；此外，这种新化合物显著上调了其他心脏标志物的表达，并促进了心血管祖细胞向节律性心肌细胞的发展。我们得出结论，VUT-MK142是一种有效的新型心肌合成合成剂，促进前心中胚层向心肌细胞的分化，这可能对将干细胞分化为心肌细胞以进行心脏修复是有用的。此外，报告了VUT-MK142的高效合成，利用连续流动技术，相对于经典的批量反应在产量和反应时间上具有优势。

  DOI：

  10.1039/c3md00101f

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIMIDINES
  申请人：Mihovilovic Marko

  公开号：US20120294835A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided is a compound of formula (I), and/or salt thereof, wherein the radicals have various meanings, a process for producing cardiomyocyte-like cells from mammalian cells by culturing mammalian cells in the presence of the compound of formula (I), the pharmaceutical use of compounds of formula (I) for producing cardiomyocyte-like cells from omnipotent, pluripotent, or lineage committed mammalian cells, and the use of thus produced cardiomyocyte-like cells for treating disorders associated with impaired function of the heart.

  提供的是式（I）的化合物和/或其盐， 其中基团具有各种含义，一种从哺乳动物细胞中培养类心肌细胞的方法，通过在存在式（I）的化合物的情况下培养哺乳动物细胞，化合物式（I）用于从全能、多能或已分化的哺乳动物细胞中产生类心肌细胞的药用途，以及用于治疗与心脏功能受损有关的疾病的由此产生的类心肌细胞。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIMIDINES FOR THE PRODUCTION OF CARDIOMYOCYTE - LIKE CELLS<br/>[FR] PYRIDINES ET PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2011079343A3

  公开（公告）日：2011-10-13
• Library synthesis of cardiomyogenesis inducing compounds using an efficient two-step-one-flow process
  作者：Michael Schön、Dominik Dreier、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-015-1605-6

  日期：2016.3

  Within this work we telescoped a batch laboratory scale synthesis towards a two-step-one-flow process to synthesize cardiomyogenesis inducing compounds (4,6-diaminopyrimidines) in continuous manner. Special attention was put on a quick and robust screening protocol and subsequent UHPLC analysis. Finally, the robustness of the method was proven by the multi-gram synthesis of VUT-MK142 using a laboratory scale continuous flow reactor, enabling to deliver enough material for extensive biological testing.[GRAPHICS].
• SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIMIDINES FOR THE PRODUCTION OF CARDIOMYOCYTE-LIKE CELLS
  申请人：Technische Universität Wien

  公开号：EP2519501B1

  公开（公告）日：2015-04-22
• US8986994B2
  申请人：——

  公开号：US8986994B2

  公开（公告）日：2015-03-24