(1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane | 181658-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane
• 英文别名: 1-bromo-2-[(1R,2R)-2-(2-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethyl]benzene
• CAS: 181658-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 400.11
• InChiKey: VNXUKDGNBLPGKO-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  389.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane 在 dirhodium tetraacetate 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (10R,11R)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine-5-ylidene malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g

文献信息

• Modular bisphosphine ligands: Preparation and application in enantioselective catalytic reactions
  作者：Yaşar Gök、İlker Ümit Karayiğit、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.059

  日期：2017.10

  C2-symmetric bisphosphine ligands have been synthesized in a straightforward manner through a two-step reaction from the corresponding diols with moderate yields. The applicability of these chiral ligands was evaluated in ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reactions (up to >99% conversion) and palladium(0)-catalyzed enantioselective allylic substitution reactions (up to 70% chemical yield

  一组六种手性模块化C 2对称双膦配体已通过直接的方式通过两步反应从相应的二醇以中等收率合成。这些手性配体的适用性在钌（II）催化的转移氢化反应（高达> 99％的转化率）和钯（0）催化的对映选择性烯丙基取代反应（高达70％的化学产率和43％ee）中进行了评估。
• Reductive Coupling of Aromatic Dialkyl Acetals Using the Combination of Zinc and Chlorotrimethylsilane in the Presence of Potassium Carbonate
  作者：Bunpei Hatano、Keita Nagahashi、Shigeki Habaue

  DOI：10.1246/cl.2007.1418

  日期：2007.12.5

  The treatment of aromatic acetals with zinc and chlorosilane in the presence of potassium carbonate in toluene brought about facile and effective reductive coupling to give the corresponding coupling products.

  在甲苯中，芳香性缩醛与锌及氯硅烷在碳酸钾的存在下反应，实现了简便而有效的还原偶联，生成相应的偶联产物。
• Synthesis of achiral and homochiral dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides using bromine/lithium exchange. X-ray structure of (10R, 11R)-10,11-dihydroxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01137-9

  日期：1996.7

  An improved synthesis of 5-phenyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide by a seven step one-pot procedure and the synthesis of enantiomerically pure 5-phenyl- and 5-propyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides by use of McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation and a bromine-lithium exchange strategy is described.

  5-苯基二苯并[ b]的改进合成。通过七步一锅法制备f ] phosphepin 5-oxide和对映体纯的5-苯基-和5-丙基二苯并[ b]的合成。描述了通过使用McMurry偶联，Sharpless二羟基化和溴-锂交换策略的f ]磷酸5-氧化物。
• Synthesis of novel C2 symmetrical and enantiomerically pure thiepines
  作者：Andrew Hudson、A.Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02460-5

  日期：1999.1

  Novel thiepines were synthesised using a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction to introduce the two chiral centres and with ring closure achieved by using sulfur diimidazole in conjunction with either a double ortho-lithiation or a double bromine/lithium exchange.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应引入两个手性中心，并通过使用硫二咪唑与双邻位锂化或双溴/锂交换相结合实现闭环，合成了新型硫杂环丁烷。
• Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines
  作者：Paul Wyatt、Andrew Hudson、Jonathan Charmant、A. Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung

  DOI：10.1039/b516606c

  日期：——

  Several chiral thiepines were efficiently constructed using sulfur diimidazole in combination with a variety of bislithiated carbon fragments. The sulfur atom in these thiepines is found to be unusually unreactive compared to diphenylsulfide.

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。